チオールについて

質問

チオールは酸化されるとジスルフィドになるということですが、
酸性条件とアルカリ条件とではどちらのほうが酸化されやすいのでしょうか？
ご存知の方、お願いします。

回答No.2

noname#160321 · ベストアンサー

既にお答えが出ているので、蛇足だけ。
アルカリ性ではＲ－Ｓ^-1（つまりーＳ：）になっており、酸素(三重項酸素（・Ｏ≡Ｏ・）は容易に電子を硫黄上から奪ってスーパーオキシドアニオンラジカル（・Ｏ≡Ｏ：^-1）と硫黄ラジカルになります。
一方酸性ではＲ－Ｓ^+－Ｈ状態ですので硫黄上の電子密度は低く酸化されにくくなります。
脂肪族チオールのpKaは通常8.3近辺ですのでかなり酸化されやすいと言えます。

お礼

とてもわかりやすかったです！ありがとうございます！

回答No.1

piyoco123

アルカリ。

例えば、システインはpH4では数時間持ちますが、
pH7では数分で二量化します。

お礼

早急のお答えありがとうございます！