フルクトースの鎖状構造（大学受験）

質問

よろしくお願いします。
フルクトースの鎖状構造の書き方について質問です。
http://www.tennoji-h.oku.ed.jp/tennoji/oka/2004/04ko3-19.htm
のページによると、フルクトースの鎖状構造は、ピンクの枠でかこんである２番炭素の部分で、ケトン基が上で、CH2OHが下にきています。
ですが、私がもっているテキストでは、上にCH2OHで下にケトン基が書いてあります。ここで質問なのですが、これはいずれか一方が間違っているのですか？それとも、どちらも正解なのでしょうか？
環状構造の場合は、面の上か下かの区別があるので、上下が逆だとそれは違う物質になってしまうと思いますが、鎖状構造の場合は、上下は関係ないのでしょうか？どちらでもいいのでしょうか？

どなたかご存知の方にアドバイスをいただきたいです。よろしくお願いいたします。

回答No.1

pomzom · ベストアンサー

どちらもフルクトースであり、正解です。
この場合鎖状に上下は関係ないと思います。

お礼

ご回答ありがとうございます。
やはり鎖状構造のときは関係ないのですね。
いつも高分子をかくときは、環状だと気にしていたので、今回は本により違うので、困ってしましました。ありがとうございました。

回答No.3

noname#62864

ご質問の例での鎖状構造の「ケトンの部分」というのは、ケトンのカルボニル炭素の部分ということですよね？
そうすると、この炭素は不斉炭素ではありませんので、どのように書いても立体配置が変わることはありません。その部分は平面構造ですから。

それに対して、環状構造（フルクトフラノース）ではもはやケトンになっていませんよね？つまり、その炭素が不斉炭素になっていますので、それに結合している置換基の位置が入れ替われば違う物質になります。
ただし、両者（αとβ）の関係はアノマーと呼ばれ、容易に相互変換を起こしますので、通常の立体異性体のような区別をしない場合もあります。

http://www.t.soka.ac.jp/~shinsaku/bc-carbohydrate.html/sld004.htm
http://www.t.soka.ac.jp/~shinsaku/bc-carbohydrate.html/sld005.htm

お礼

ご回答ありがとうございます。
＞ご質問の例での鎖状構造の「ケトンの部分」というのは、ケトンのカ
＞ルボニル炭素の部分ということですよね？
そうです。表記が適切でなくて申し訳ありません。気をつけます。
なるほど、鎖状フルクトースのカルボニル基の部分は、平面構造なので問題ないということですね。気をつけるのは、その炭素が不斉炭素原子になっているかどうかということですね。不斉炭素原子になっていない場合は位置は関係ないが、不整炭素原子になっている場合は、位置が入れ替わると異なる物質になるということですね。
大変参考になりました。ありがとうございます。

回答No.2

DexMachina

「全ての原子・置換基が、紙を180°回転させた状態になっている」なら、
pomzomさんからも既に回答されている通り、どちらも同じものを意味します。

万が一、一部の原子・置換基で左右が反対になっていたり、或いは180°
ではなく90°の回転になっていると、別のもの(光学異性の場合を含む)に
なります。

ハース投影式とフィッシャー投影式とでは、描き方のルールが違いますので、
それぞれのルールを覚える必要があります。

ハース投影式(糖を環で描いている方)；
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8F%E3%83%BC%E3%82%B9%E6%8A%95%E5%BD%B1%E5%BC%8F
フィッシャー投影式(糖を鎖で描いている方)；
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%95%E3%82%A3%E3%83%83%E3%82%B7%E3%83%A3%E3%83%BC%E6%8A%95%E5%BD%B1%E5%BC%8F

お礼

ご回答ありがとうございます。
後半はちょっと大学受験の範囲をこえるかな？と思いました。
よくわかりませんでした。