フルクトースについて

質問

どうもお手数おかけしますが、フルクトース(五員環構造)のO(酸素)を起点として左回りに数えて１番目の炭素のCH2OHは私が持っている参考書では上に、同じ炭素についている水素は下に表記してありますが、今の二つが上下入れ替わった場合は同じフルクトースと見なしてよいものでしょうか？それともまた違う物質になるのでしょうか？おしえてくださいお願いしますm(__)m

回答No.2

noname#62864 · ベストアンサー

左回りとか、上とか下とかいわれても書き方によって違ってくるので曖昧ですね。まあ、習慣のようなものもあるでしょうが。

本題ですが、-CH2OHが結合している炭素が5位のものであれば、その炭素には-Hも結合しているはずです。この位置の配置が逆になっていれば、フルクトースではありません。ちなみに、私が見ている本でも、「フルクトース(五員環構造)のO(酸素)を起点として左回りに数えて１番目の炭素」の-CH2OHは上側に書かれています。
それに対して逆方向にある-CH2OHと-OHが逆になったものは、「アノマー」と呼ばれ、相互変換が可能です。アノマーの概念は糖の化学では重要ですので、本などで勉強して下さい。

回答No.1

Tacosan

ん～, 鎖状に戻したときに同じになるかどうかを考える... のかなぁ?