アゾベンゼンについて

質問

アゾベンゼンは、トランス体とシス体で極性が変わるんですが、この極性変化を実験的に証明することは可能ですか？何か手段をご存知の方、教えていただけませんか？（できれば吸収スペクトル測定で示したいです。）

回答No.4

necro

アゾ化合物であるazo benzeneはフォトクロミック分子と呼ばれるタイプの化合物です。photochromicとは簡潔に言えば光による構造変化と着色で、UV（紫外線）を当てるとcis体に変わり、熱かvis（可視光）で元のtransに戻ります。N = Nを持ち、共役系をπ電子が移動しています。

フォトクロミズムの研究者ですが残念ながらP typeフォトクロミック分子のみの扱いなのでT typeのアゾベンゼンについて確証が持てませんが、恐らく吸光では極性がハッキリしないと思われます。調べて分かったらまた書き込みします。

文献検索サイトを利用すれば良いのですが、SciFinder Scholarは一般の大学では契約してないでしょうから、Google ScholarかJACS（Jurnal of American Chemical Sciety）辺りで調べてみるといいかもしれません。例えば1952～1954年に九州大学のKeihei Ueno教授がポリアゾベンゼンを様々な角度で合成研究されていたはずです。

回答No.3

noname#160321

どれだったか忘れましたが抱接化合物にした場合ＵＶスペクトルが変わったように思います。
確かホストはシクロデキストリンだったはず。サイズは覚えていません。
ネット上には両者の「結合物」の反応性はたくさん出ていますが純粋なものはもう時代遅れになったようです。
役立たずで済みません。
m(_ _)m

お礼

いえいえ、ありがとうございます。吸収スペクトルでは難しそうですね。また考えます。

回答No.2

anthracene

アゾベンゼンくらいの極性では難しいと思いますが、電場をかけて分子を整列させ、この状態で面偏光に対する応答性の差異を観測することは、大きなダイポールを持った分子では可能です。
が、アゾベンゼンのE, Z程度では、有為な差は見えないんじゃないかな・・・。

お礼

ありがとうございます。アゾベンゼンはE、Z体で極性が変化するというのはどのように証明したのでしょうかね。論文ご存知ないでしょうか？

回答No.1

anthracene

溶媒効果を見てみては？
といっても、基底状態と励起状態で双極子モーメントが違うから、一概には言えませんね・・・

吸収スペクトルじゃなくなりますけど、高周波に対する応答を見れば分かると思います。いわゆる誘電分散の実験です。

お礼

どうもありがとうございます。やはり難しいですよね。なんとか検討してみます。