極性で。

質問

酢酸は水より極性が大きいと本に書かれていたのですが、ＨＰで検索すると、水の方が極性が大きいようにかかれています。

Ｈ２ＯよりもＣＯＯＨのほうが官能基の極性が大きいと思うのですが、調べたＨＰほとんどが比誘電率から水の方が極性が大きいと。

水と酢酸、実際どちらの方が極性が大きいのでしょうか？

あと、水とギ酸もどちらが極性が大きいのでしょうか？(コレも本とＨＰとで違うので；)

回答No.2

anthracene · ベストアンサー

誘電率は分子全体の双極子モーメントで決まりますから。
極端な例だと、二酸化炭素のC=O結合は大きな双極子モーメントを持ちますけど、二酸化炭素分子自体は双極子を持ちませんよね。
でも、微視的な化学反応を考えれば、二酸化炭素の酸素原子が配位したりする効果がありえますから、双極子０だからといって、僕らが極性と呼ぶ概念が０だとは限らないのでは。

いずれにせよ、一言に極性と言いますが、誘電率だけで考えてよいものかな？という疑問は私も感じます。
そもそも極性とはなんぞや？という根源的な問題もありますし。
どのような問題、反応を対象にしているのかによって、考えるべきパラメータは変わりますからね。誘電率が良い場合もあれば、ドナー数やアクセプター数が適切なこともあり。

お礼

回答有難う御座います。
なかなか答えにくい質問ですね。
参考になりました。有難う御座いました。

回答No.1

anthracene

極性を誘電率（分子のダイポールモーメントに由来する）で定義すれば、水＞ギ酸＞＞＞酢酸～酢酸エチル
となってますね。同じカルボン酸でありながら、ギ酸と酢酸はえらい違いです。

カルボン酸は二量体を形成する傾向がありますから、これによって液体中のいくらかの分子はダイポールモーメントを相殺されているのではないかな、と思います。

あと、カルボニル基とヒドロキシ基が同じ方向に向いていると、両者のダイポールモーメントが相殺されますので、これも分子全体の分極を減少させていると思います。

しかしこれだけだとギ酸と酢酸の違いが分かりませんね。
ギ酸の置換基は電気陽性な水素原子、酢酸の置換基は電気陰性なメチル基であることから、カルボニル基の分極はギ酸の方が大きいだろうな、と想像はできますが、これだけで全部説明するにはギャップがありすぎると思います。
ギ酸のアルデヒド水素原子が、C-H・・・O型の水素結合を形成して分極を高める効果がプラスされているのかも？

液体構造論の専門家さんにご登場願いたいところですね。

お礼

回答有難う御座います。
誘電率での定義と官能基について考えられたのとでは極性が違うのでしょうか。
本の方が間違っているのでしょうか。

専門家の方の登場をお待ちしています。