やっぱりわからないです。構造式(汗)

質問

「C4H8O2から考えられる構造を異性体を含めてすべて構造式で表せ。ただし、カルボシキル基が含まれている。」と言う問題はどう解けばいいのでしょう?C4H8O2はなんと言う物質なんですか?あと、同じような問題で「C4H10O2から考えられる構造を異性体を含めてすべて構造式で表せ。ただし、エーテル結合および水酸基が含まれている。」というものがあるんです。参考URLだけでもいいんでお願いします(×_×;）

回答No.3

rei00 · ベストアンサー

御質問が出てから大分立ちますので，御自分でも考えられたことと思います。先の回答者の方々がお書きのように，御自分で考えたり先生に質問されるのが重要だと思いますが，他の閲覧者の方のためにも少し詳しい解説を致しましょう。

> C4H8O2から考えられる構造を異性体を含めてすべて構造式で
> 表せ。ただし、カルボシキル基が含まれている。

　既に回答がありますように，カルボキシル基（COOH）を除くと C3H7 が残ります。ここで，この化合物の不飽和度（二重結合と環構造が幾つあるか）を考えます。炭素 n 個からなる炭化水素の水素の数は 2n+2 個ですから，今の場合の不飽和度は　[2・3 + 2 - (7+1)]/2 = 0　となります（(7+1) と水素の数に１たしているのはカルボキシル基も水素として数えているからです）。つまり，この化合物には二重結合も環構造もありません。

　したがって，炭素３個を並べて，カルボキシル基の場所を決めれば構造が決ります（もちろん，カルボキシル基以外の場所には水素を付けるわけです）。炭素３個ですから，並べ方は「Ｃ－Ｃ－Ｃ」以外にはありません。

　ここで，カルボキシル基の付く位置は端の炭素（どちらに付けても同じ構造になります）か真中の炭素の２つだけです。したがって，その構造は　CH3-CH2-CH2-COOH（ブタン酸）と　(CH3)2CH-COOH（２－メチルプロパン酸）の２つになります。

> C4H10O2から考えられる構造を異性体を含めてすべて構造式で
> 表せ。ただし、エーテル結合および水酸基が含まれている。

　まづ，上と同じように考えると，水酸基（OH）とエーテル酸素（O）を除くと C4H9 となり，飽和度が０（二重結合も環構造も持たない）と解ります。したがって，炭素４個の並べ方を考えた上で水酸基（OH）を付け，最後にエーテル酸素を炭素間に挿入します。

　炭素４個の並べ方は次の２つになります。等幅フォントでご覧下さい。

　（１）Ｃ－Ｃ－Ｃ　（２）Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ
　　　　　　｜
　　　　　　Ｃ

　それぞれについて，水酸基を付けてみます。（１）から得られるのは次の２つです。

　（３）Ｃ－Ｃ－Ｃ－ＯＨ　（４）ＯＨ　
　　　　　　　｜　　　　　　　　｜　　
　　　　　　　Ｃ　　　　　　Ｃ－Ｃ－Ｃ
　　　　　　　　　　　　　　　　｜
　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ

　（２）からは次の２つです。

　（５）Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－ＯＨ　（６）Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　｜
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＯＨ

　次に，（３）～（６）に対してエーテル酸素をＣ－Ｃ間に挿入します。が，ここで一つ注意しないといけないのは，Ｃ－Ｏ－Ｃ－ＯＨ のような構造（ヘミアセタールと言います）は不安定な構造で，糖などの特殊な場合にしか存在しないことです。したがって，（４）の構造にエーテル酸素を挿入する事はできません。

　（３）から得られるのは次のものです。

　　Ｃ－Ｏ－Ｃ－Ｃ－ＯＨ
　　　　　　｜
　　　　　　Ｃ

　（５）からは２つ得られます。

　　Ｃ－Ｏ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－ＯＨ
　　Ｃ－Ｃ－Ｏ－Ｃ－Ｃ－ＯＨ

　（６）からは１つです。

　　Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｏ－Ｃ
　　　　｜
　　　　ＯＨ

　これらに水素を付けて，求める異性体の構造式は

　(a)
　　　ＣＨ３－Ｏ－ＣＨ－ＣＨ2－ＯＨ
　　　　　　　　　｜
　　　　　　　　　ＣＨ３

　(b)
　　　ＣＨ３－ＣＨ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３
　　　　　　　｜
　　　　　　　ＯＨ

　(c) ＣＨ３－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＯＨ

　(d) ＣＨ３ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＨ

　ですが，ここで (a) と (b) の メチン炭素（-CH- の炭素）には相異なる４つのグループが結合しています。そのため，この炭素は不斉炭素になり光学異性体（Ｄ体とＬ体，あるいは，Ｒ体とＳ体）が存在します。つまり，(a), (b) が２種づつ，(c), (d) が１種づつの全部で６種の異性体が存在します。

　このような問題は系統的に書き出してみて，重複するものを消していくのが間違いない考え方です。最初の間はとりあえず片っ端から書き出して検討して下さい。

お礼

とても詳しい回答ありがとうございます。最初の二人が教えてくださった方法でといていたのですがやっぱりちょっと不安だったのでこの回答を見て納得することができました。本当に感謝してます。ありがとうございました！！

回答No.2

taku83

C4H8O2の場合は、カルボキシル基が含まれているとあるので、C4H8O2からCOOH分のC1つとH1つとO2つを引くとC3H7になり、C3H7の構造を考えると、飽和炭化水素のみ考えられるので、(CH3)2CHCOOH、CH3CH2CH2COOHの2種類となります。
C4H10O2の場合は、水酸基はOH、エーテル結合は炭素－炭素間のOですから引いて考えるとC4H9となり、これの構造は直鎖と側鎖の2種類が考えられるので、水酸基のつくところはそれぞれ2箇所づつ、計4種類の物質が考えられます。さらにエーテル結合の入る場所を考えると9種類考えられるので、答えは9種類。構造式は自力で考えてみてください。
参考URLというより、参考書や問題集を参考にするか、先生にわかるまで聞くのが一番ですよ。

回答No.1

BOB-RooK

解き方のヒントとしては、
「カルボキシル基を含む」とありますから、まず化学式からＣＯＯＨを引き算して残りの元素を組み合わせて出来る異性体はどんなのがあるかを考えると良いのではないでしょうか。最初の問題だと残りはＣ3Ｈ7ですからこのアルキル基の異性体はいくつかを考えれば答えになるかと思います。（カルボキシル基であって、カルボニルではないですよね）
　次の問題も同様エーテル結合（－Ｏ－）と水酸基（ＯＨ）を引き算するとこちらも飽和アルキル基になりますからその異性体の種類を考えれば良いのでしょう。