糖類の命名法

質問

以前No.2320925で質問した続きのような形になるかもしれないのですが、
前回教えていただいたページ（http://homepage1.nifty.com/nomenclator/triv/oligosac.htm）の命名法と
教科書（マクマリー下巻第6版）の命名方とで　若干違う点があるのでそれについて質問させてください。

どう違うのかと言うと　例えばマルトースの命名方が

マクマリーでは
・　４-O-(α-D-グルコピラノシル)-α-D-グルコピラノース
そのサイトでは
・　Glc（α１→４）Glc
・　α-D-グルコピラノシル-（1→4）-D-グルコース

になっているんです。

質問その(1)
マクマリーの命名法では名前の頭に4-O-とあるのですが、どういう意味なのでしょうか？
1,4結合ということから4を用いているのだとしたら　Oは何を指しているのでしょうか??

質問その(2)
2つの語尾がグルコピラノースとグルコースと違いがあるのですが　どちらで表しても正しいのでしょうか??

質問その(3)
Glc（α１→４）Glc　という書き方も命名法として認められるのでしょうか??

回答よろしくお願いします。

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

化合物の命名法は１種類ではありません。IUPAC命名法や、慣用名など、命名法の違いがあるのでしょう。

質問その(1)
Oは酸素原子を意味するのでしょう。つまり、α-D-グルコピラノシル基が4位の酸素に結合しているという意味でしょう。

質問その(2)
α-グルコピラノースというのは、グルコースの構造の一種（互変異性体）です。したがって、グルコースだけではその部分の構造を特定したことにはなりません。
たとえば、その部分がグルコピラノース構造（６員環状構造）であることを特定したいのであれば、グルコピラノースとするべきですし、鎖状構造でもかまわないとか、構造を特定しない場合にはグルコースでも良いことになります。
なお、このグルコース部分の環状構造は開いたり閉じたりしているでしょうから、化学的には同一物（互変異性体）と考えることもできます。

質問その(3)
命名法というよりも簡略化した表記法と考えた方が良いと思います。

お礼

回答ありがとうございます。
質問その(2)は、構造を特定又は６員環状構造と特定させるかさせないかで異なるんですね。
分かりやすかったです。すべての質問に答えていただきありがとうございました。