グルタミン酸の溶解度と疎水性について

質問

アミノ酸を溶液に溶かしどのくらいの溶解度かを調べる実験をしたのですが、グルタミン酸は疎水性が－３．５と親水性だというふうに書いてあるのに、ほかの本では水に難溶と書いてありました。
親水性なのに水に溶けないってどういう意味なのでしょうか？
あと、できればなぜ水に溶けにくいのかも教えていただけるとありがたいです。

回答No.1

DexMachina · ベストアンサー

親水性は、水溶性となるための必要条件ですが、充分条件ではありません。

つまり、例えば水酸基などの極性基の占める割合が高くなれば、
その物質の親水性も高くなると考えられますが、
その物質の水溶性は、分子間や分子内での結合、或いは立体構造などの
要因が絡むため、必ずしも高くなるとは限りません。

そういう意味では、
　「親水性→部分構造としての性質」「溶解性→分子全体としての性質」
と捉えると、わかりやすいかもしれません。

で、ご質問のグルタミン酸ですが、これはアミノ酸の基本構造としての
カルボキシル基とは別に、もう一つカルボキシル基を持っています。
従って、このカルボキシル基とアミノ基が分子内で7員環の形で水素結合を
つくり、結果的に水分子との間で水素結合をつくりにくくなっているため、
そのような結合をつくらない他のアミノ酸に比べ、グルタミン酸は水溶性が
低くなっている、ということだと思います。
(分子内水素結合は、C・N・Oで構成される場合は6員環が最も安定ですが、
　7員環でもある程度安定化されます)

　　　　 ＣＯ２Ｈ
　　　　｜
　　　　Ｃ
　　／　　＼
　Ｃ　　　　　Ｎ
｜　　　　　　；　→この水素結合をする結果、
　Ｃ　　　　　 Ｈ　　　　水分子との水素結合をしにくくなる。
　 ＼　　　　/
　　　Ｃ－Ｏ
　　//
　Ｏ