E2脱離の重水素？？

質問

シクロヘキサンの真ん中をメチレン基で橋かけしていて、BrとDが隣り合っている（橋かけ部じゃない場所で立体構造はシン）化合物についてなんですが。

強塩基と反応させるとE2脱離が起こり、シン型にも関わらずBrとDで脱離するらしいのです。

本来、E2脱離はアンチ型の脱離ですよね？
なぜこの場合はシン型の脱離が起こるのですか？

分子模型を組んでみたりもしたのですが、いまいちわからなくて。

結合エネルギーもC-HよりC-Dのが強いのに、なぜ脱離するんでしょうか？

教えてください。。

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

環状構造のために、BrとHがアンチペリプラナーになれない、すなわち、完全なアンチ脱離ができないということでしょう。
アンチ脱離が不可能であり、SN2などの反応も困難な場合には、次善の策としてシン脱離が起こります。この時にも、アンチペリプラナーの場合と同様に、脱離によって生じる二重結合を形成するための軌道（脱離基で使われていたsp3軌道）が同一平面上にきている（シンペリプラナー）ために、立体電子効果上、好ましい配座の一つということになります。

お礼

ご回答ありがとうございました。お礼が遅くなり申し訳ありません。
w-palace様のご回答は大変参考になりました。
ありがとうございました。