極性の高い物質と極性の低い物質の精製のし易さ

質問

極性の高い物質と極性の低い物質の場合、
極性の低い物質の方が精製し易いと聞きました。
これはどのような要因によるのか分かりません。
極性が高い物質（いわゆる水物）を精製する為のカラムが少ないのでしょうか？
それとも溶媒の選択肢が少ないのでしょうか？

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

>極性の低い物質の方が精製し易いと聞きました。
必ずしもそんなことはないような気が…。
たとえばヘプタンの全異性体きれいに分けなさいと言われたら、死なせていただきます。
４０年前五員環化合物とエーテル分離するだけが修士の仕事だった先輩います。今なら「吉本に売りたい」人だった、修論発表会で「ここは寄席じゃないんだから面白くしてもダメです」と言われておりました。
さて、余談はさておき、これはやはり「地球環境で」という話ではないでしょうか。
やはり水系でしか扱えないものは「水からの分離」が非常に困難です。現在のペプチド自動合成も、DNAからの合成を除けば、うまい固定化方などが開発されたからこその隆盛だと思います。
>極性が高い物質（いわゆる水物）を精製する為のカラムが少ないのでしょうか？
HPLCの場合には、逆でしたね。Ｃ18などの逆相のカラムの方がやはり安価です。特に逆相のカラムは注入したものはいつか必ず流出するので、順相のカラムと違い、分析などには非常に便利ですし。
あと、もし低極性のものの純化が容易だとしたらやはり蒸気圧の高さでしょう。シリル化した化合物などは蒸気圧が高くしかも結晶化しやすくなるため分子量が大きくとも昇華精製が効いたりしますし。
もっと根源的なお答えがあるとしたら、私も知りたいです。

お礼

逆相のカラムは注入したものはいつか必ず流出するが、順相はそうではないと知りませんでした。
勉強になります。
有り難う御座いました。

回答No.2

noname#62864

極性が高いとか低いとか言っても、程度問題ですよね。
また、どういう方法で精製するかということも関係するでしょうね。
たとえば、極性の大きいものは時として結晶性がよかったりしますので、再結晶ならそちらのほうが精製しやすいこともありますね。

ところで、「カラム」という言葉を使っておられますが、特定の精製方法（たとえばHPLCとか)を想定しておられるのでしょうか？
そういった、特定の精製法との関連で極性の小さいほうが分離しやすいということはあるかもしれませんが、一般的な判断としては、「極性の低い物質の方が精製し易い」とは言い切れないと思います。

お礼

確かに程度の問題って言うのはあるかと思います。
カラムと言う言葉は、HPLCを意識して使いました。
極性の高い低いにかかわらず「モノ」によるといった所でしょうか。
勉強になります。
有り難う御座いました。