合成法

質問

３－ニトロフタル酸をオルトキシレンから合成する方法は何なんですか？色々調べてみたのですがどこにもありませんわかる方お願いします。

回答No.3

noname#62864 · ベストアンサー

方法としては、No.1およびNo.2のいずれでもかまいません。
実際に行う上では、オルトキシレンを酸化してフタル酸（あるいは無水フタル酸）とした後にニトロ化する方法は文献に書かれていますが、少なくともNo.1の方法で具合が悪い理由は見あたりません。試験であればいずれも正解だと思います。

お礼

でもNo.1の方法で書いたら×になって再レポートになってしまいました。
何か教授の採点方法がおかしいような気がします。
ただの自己満足実験のようなです。
また×になりそうですが今度はNo.2の方法を書いてみようと思います。
ありがとうございました

回答No.2

DexMachina

o-キシレンは電子供与性のメチル基2つによってベンゼン環が電子過多と
なっているため、そのままニトロ化すると求電子反応であるニトロ化が
起きやすく、ジニトロ体を多く生成してしまうのではないでしょうか。
これを避けるため、まず酸化を行ってからニトロ化をするべきかと思います。

参考になるかわかりませんが、下記URLの質問と回答を挙げておきます。

参考URL：

http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=1833632

回答No.1

nyaa-sw20

合成経路であれば、o-キシレンをニトロ化してから、酸化によってカルボキシル化することになると思いますが？

補足

私もそう思い書いたのですが間違ってるみたいでした。
試薬が違が違うのですかね？
他の合成法は何かありますか？