フェニル-アゾ-フェニルアラニンの合成方法

質問

こんにちは。

フェニル-アゾ-フェニルアラニンの合成方法について、です。
ニトロフェニルアラニンの合成まではできるのですが、
そこから先がよくわかりません。

一応、J. Am. Chem. Soc.に合成方法は載っているのですが、
１９６６年の論文で近くの大学になくて困っています。
ホームページには合成過程が閲覧できるようになっているのですが、
１Ｐしか見れない状態です。

http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00973a042

ＵＲＬに掲載されている論文の図の「２」の状態まで
合成したいと考えています。

わかる方がいらっしゃれば教えていただけないでしょうか？

回答No.1

NiPdPt · ベストアンサー

大学にないというのはどういうことでしょうか？少なくともそういった化学実験をするような研究者があいるような大学であれば、古い冊子はなかったとしても、電子図書館としてpdfのダウンロードはできそうなもんです。JACSが、化学では極めて重要な論文誌であることはご存知ですよね。

仮に、大学になかったとしても、化学系の学部のある大学ならどこにでもある雑誌ですので、文献複写を依頼することができますし、アメリカ化学会から購入することもできます。

それもする気がないということであれば、その反応式を試してみるしかありません。芳香族ニトロ化合物の接触水素化はありふれた反応ですので、実験化学講座やOrganic Synthesis Websiteから類似の反応を探して、それと同様の条件で反応させればいいんじゃないですか。それと，その次は、酢酸中、亜硝酸イソアミルによるジアゾ化ですが、これも基質を酢酸に溶かして冷やして亜硝酸イソアミルを加えるだけの反応だと思いますよ。別に難しくはないでしょう。
ただ、当然のことながら、有機合成のスキルとか、常識のようなものは必須です。それがなければ、そもそも文献があっても難しいでしょうし、文献なしであれば精製に手こずるかもしれません。

お礼

回答していただきありがとうございました。
電子図書館は調べてなかったです・・・。
閲覧できるかどうか聞いてみます。
できればこの文献は全部、読みたかったので
電子図書なければ複写依頼します。
ありがとうございました！