メルカプト基を有する化合物のヨウ素滴定について。

質問

この間、SH-R-SO3Naの純度を調べる目的でヨウ素滴定を行いました。方法は試料に水・塩酸を加えヨウ素を滴下するという方法でした。一般的なヨウ素滴定とはやり方が少し違いますがそういう方法でした。その時の反応の進み方がよく理解できていません。SH部がRS-SRという風になるのか・・しかし塩酸を加えているので溶液は酸性ですからH+は外れにくくSO3Na部で酸化還元がおきているのか・・・。もしお分かりの方がいましたら教授してもらえませんか。

回答No.3

noname#62864 · ベストアンサー

塩酸を加える意味というのが、実は、よくわからなかったのですが・・・・
考えられることとしては、ご指摘のように-SO3Naの部分との関連かもしれませんし、反応を進める際の触媒かもしれません。
また、アルカリ性条件下では、ヨードホルム反応が起こる可能性もありますので、基質の構造や不純物の種類によっては、ヨードホルム反応を避ける意図があるのかもしれません。

お礼

大変丁寧で分かりやすい説明ありがとうございました。とても勉強になりました。

回答No.2

noname#62864

No.1です。
少し回答がわかりにくかったかも知れませんので補足します。
要するに下記の反応が起こっているということです。塩酸酸性とSH部分とは特に関係ないと思います。

2RSH + I2 → RSSR + 2HI

補足

分かりやすい回答ありがとうございました。
塩酸酸性ではSH部分とは関係はないとのことですが、塩酸を加えたのはSO3NaをSO3HとNaClとした後にヨウ素でSH部を反応させていると言うことですか？

回答No.1

noname#62864

一般に、チオールを酸化的にジスルフィドに返還する際に、酸化剤としてヨウ素が用いられることはよくあります。

ここでは、チオールからジスルフィドへの酸化が起きているのだと思います。