エステルの合成のときの液性について

質問

カルボン酸にエステルをつけようとしてます。論文では塩基性にしろと書いてありますが、どのくらいのｐＨがよいのでしょうか？抽象すぎでわかりませんか？
塩基性試薬はトリエチルアミンです・

回答No.1

kumanoyu

カルボン酸のエステル化反応には色々な方法があります。どういうエステル化反応でしょうか？

塩基性で行う反応となると、カルボン酸の塩にヨウ化メチル等のハロゲン化アルキルを反応させる条件がまず思い浮かびますが、これでしょうか？

この反応なら、カルボン酸が塩を形成する塩基性があれば十分でしょう。カルボン酸の種類がわかりませんが、おそらくトリエチルアミンであれば十分塩になります。トリエチルアミンの濃度(pH)よりもカルボン酸に対するアミンの当量の方が重要ではないでしょうか。

この反応はハロゲン化アルキルの反応性に大きく影響を受けますので、ハロゲン化アルキルの種類によっては塩を形成してもエステル化が十分進行しないこともあります。

アミン塩基存在下、酸ハライドとアルコールの反応もポピュラーなエステル化反応ですが、これじゃないですよね？