合成方法

質問

４－ヒロドキシ安息香酸から４－ブトキシ安息香酸の合成法、得意な方、教えてください。
できれば、ブチルハライドを使って、合成したいのですが、プロトンを抜くアルカリ、温度、収率など、詳細を教えていただけるとありがたい！

回答No.2

kumanoyu · ベストアンサー

丸善の実験化学講座とかを調べればすぐにわかる質問だと思いますが、お急ぎのようですので回答します。ブトキシのブチルがn-、iso-かtert-で違いますが、ブチルハライドを使って、ということはtert-ではないということですね。
　まあ、塩基に炭酸カリ、溶媒にDMF、60℃ぐらいで1-2時間程度の攪拌でほとんど反応終了するでしょう。ただし安息香酸もブチルエステルになるので、ブチルハライドは２当量以上必要で、反応終了後にエステルを加水分解する必要があります。
　溶媒をNaOH-水でやれば一気に目的物が得られるかな？　この場合はおそらくブチルハライドが過剰に必要になると思います。一応ご自身で教科書等で確認されることをおすすめします。

お礼

ありがとうございます。
n-Buを予定してます。カルボン酸部分もエステル化するとのアドバイスをいただいたので、原料をメチルエステルに変更しました。

回答No.3

rei00

rei00 です。chibu さんの勉強のためにも，ご自分で文献検索される方が良いのですが，kumanoyu さんの回答がありましたので，若干補足します。なお，文献検索すると，その他色々な関連事項にも目を通す事になりますので，知識が増えますよ。

> 溶媒をNaOH-水でやれば一気に目的物が得られるかな？
> この場合はおそらくブチルハライドが過剰に必要になると思います。

　質問文から推測すると，この方法は取らない方が良いと思います。混合物が得られて大変になりますよ。

> 一応ご自身で教科書等で確認されることをおすすめします。

　「有機化学」の教科書のエ－テル合成がのっている所を御覧下さい。あるいは，「ウィリアムソンのエ－テル合成（Williamson Ether Synthesis）」と言う項があるかも知れません。

お礼

ありがとうございます。
エ－テル合成（Williamson Ether Synthesis）で検索し、お陰で勉強になりました。

回答No.1

rei00

卒業研究でしょうか。この種の実際の反応条件については，ここで聞いたのではわからないと思います。先輩なり指導教官なりに相談するのが，一番の解決策です。

　お書きの目的を達成できる反応試薬は沢山あり，どの試薬を使うかで条件などは変わってきます。どの試薬にするかは，あなたがどれだけの腕を持っているか，どれだけの実験器具が用意できるか，合成の目的が何か，などで変わってきます。したがって，それらが分からないと回答が付きにくいと思います。

　ところで，４－ヒロドキシ安息香酸からアルカリでプロトンを抜いて，ブチルハライドを反応させる事を考えてられるようですが，このままではカルボン酸部分もエステルになってしまいますが，それでもよろしいのでしょうか。

　まづは，「Organic Synthesis」，「Reagents」，「Chemical Abstract」などを利用して，キチンとした文献検索をされるべきです。もしかすると，あなたの指導教官もそれを期待されているのではないでしょうか。

お礼

ありがとうございました。
文献調査をして、実験を始めるところです。