安息香酸メチルの合成

質問

安息香酸→安息香酸メチル
反応メカニズムの詳細を教えて欲しいのです。

回答No.2

rei00 · ベストアンサー

有機化学の教科書はお調べになりましたか。

安息香酸（Ph-COOH）から安息香酸メチル（Ph-COOCH3）の反応の一番簡単なのは，カルボン酸とアルコ－ルからのエステル合成です。

安息香酸（Ph-COOH）から安息香酸メチル（Ph-COOCH3）の反応は載って無いかも知れませんが，カルボン酸とアルコ－ルからのエステル合成については，必ず，詳細な機構の説明付きで載っているはずです。

まづ，教科書を御覧になった上で，必要でしたら，補足をお願いします。

お礼

そうですね。基本的なことでした・・・。
教科書を要注意して見ることにします。

回答No.1

134

安息香酸を塩化チオニルで酸クロにして、メタノールを加えてエステル化すると、得られるでしょうね。

　Ar-ＣＯＯＨ　→　Ar-ＣＯＣｌ　→Ar-ＣＯＯＣＨ３　といった具合に。

安息香酸をトルエン中、ＤＭＦ触媒下、塩化チオニルにてリフラックス。
濃縮して、酸クロを得た後、ピリジンで脱塩酸してメタノールと反応させると得られるんじゃないかと思います。