女性皇族が皇族以外との結婚で皇族を離れたのを除くと、皇族を離れた人というのは、第二次世界大戦後に室町時代初期の分家である11宮家51名が一斉に皇族を離れて、「○○宮」の「○○」がそのまま苗字になりました。これを「昭和天皇が賜姓した」と捉えるとこれが最後です。
「これは賜姓とは違うだろ」という場合は、その前は戦中に久邇宮徳彦王が龍田姓となっています。これも昭和天皇の代ですね。久邇宮家の他の人は上記のタイミングで姓を持ちました。
ただ、明治以降は「○○天皇が賜姓した」という感じは弱いですね。
江戸時代に遡っても、分家である世襲親王家から、摂関家ないし摂関家子息に養子に出た人が数名いますが、これは他家への養子なので賜姓と言うことではないかと。
上記を除いた純然たる賜姓は、1663年に正親町天皇のひ孫の忠幸王が霊元天皇から源姓を賜ったのが最後でしょうか。
> 今上天皇も今後賜姓する可能性はありますか?
今の法律では無いです。「皇族が多すぎる」という事態にならなければ賜姓を可能とする法改正も無いでしょうね。