酢酸エチル からLiN(iPr)2とTHF

質問

酢酸エチルから LiN(iPr)2（0.5当量）THF（溶媒）で反応すると何ができますか。
また、この反応は何反応といいますか。

回答No.1

lupin__X

(-)N(iPr)2 がどういう働きか わかってますか。
H^+ を引き抜きます。どこからか→ C=O の隣です。
(-)CH2-COO-CH2-CH3 [A]

酢酸エチルは、この反応は 0.5当量 半分 行くだけです。

残りは、[A] が C=O の C を攻撃します。
攻撃された酢酸エチルは、(-)O-CH2-CH3 が抜けます。
結局 CH3-CO-CH2-COO-CH2-CH3 アセト酢酸エチル

2分子のエステルが縮合するこの反応は、
クライゼン縮合といいます。

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次の質問の CH3C12H24COCH3COCoA
-CO-CH3-CO- で -CH3 は片方しか結合できませんよね。
変ですよ。

お礼

ご回答ありがとうございました。