画像の化学構造式の名称を教えてください。

質問

画像の化学構造式の名称を教えてください。

よろしくお願いします。

回答No.2

lupin__X · ベストアンサー

まず、ナフタレン環と長く連なった16個の C に注目します。
(=O -CH3 は、後から考えます。)

(1)長く連なった16個の C
16個の C は、hexadecane ヘキサデカン が基本で、
二重結合が1つあって、 hexadecene ヘキサデセン です。
(c は、e,i,y が続くとサ行、他はカ行)
環につながる端の H を1個とって、そこに二重結合の位置の
番号をつけ、2-hexadecenyl 2-ヘキサデセニル。
-CH3 が 4個がくっついて tetramethyl テトラメチル、
番号をつけて 3,7,11,15-tetramethyl-2-hexadecenyl
3,7,11,15-テトラメチル-2-ヘキサデセニル
(異性体をチェック要なのが 2,7,11ですが後ほど)

(2)ナフタレン環
くっついてるのは、2つの =O と -CH3 と (1)
一番重要度が高いものをメインの後ろにくっつけ、他は、前です。
2つの =O がそれで、naththalenedione ナフタレンジオン
六員環ジオンは、 quinone キノンで、naphthoquinone ナフトキノン
も使われます。ナフタレンの番号は、センター2つのCを後回して、
隣から1,2,3,4で片側、同じ回転で他方の環で5,6,7,8。
-CH3 と (1) をくっつけて、全部で(カナ名省略)
2-methyl-3-(3,7,11,15-tetramethyl-2-hexadecenyl)-1,4-naphthalenedione

この問題は、短い名前がついてそうな物質です。調べると
vitamin K1
3-phytylmenadione
phytomenadione
phylloquinone
2-methyl-3-phytyl-1,4-naphthoquinone

ビタミンK1 が出てきました。
(1)の最後に書いた異性体まで正確にビタミンK1 を書くと
2-methyl-3-[(2E,7R,11R)-3, 7,11,15-tetramethyl-2-hexadecenyl]-1,4-Naphthalenedione

問題の構造式で、異性体が明示されているのは、(2E,7R,11R)のうち 2E だけです。
E-Zは、二重結合の位置関係です。二重結合で２つずつに分けたとき、両側に大小が
あるとき、同じ側に大大が Z, 他方が E 。

テトラとか抜けると大幅減点か×です。2E も重要で、点に入っているかもしれません。
(R,S も逆になると場合によって薬が毒になったりします。実際には重要です。)

お礼

命名法の過程も詳しく教えてくださり、とても勉強になりました。ありがとうございました。

回答No.3

kagakusuki

回答No.1です。

　申し訳御座いません。寝ぼけて間違えました。
　回答No.2様が仰っておられる通り、「-2-hexadecenyl」の前の「methyl」の頭に「tetra」を付けていないのは間違いです。
　ですから回答No.1は忘れて下さい。

回答No.1

kagakusuki

2-(3,7,11,15-メチル-2-ヘキサデケニル)-3-メチル-1,4-ナフトキノン
2-(3,7,11,15-methyl-2-hexadecenyl)-3-methyl-1,4-naphthoquinone

【参考URL】
　Nomenclator's HomePage > メニュー > 置換命名法
　　http://nomenclator.la.coocan.jp/chem/text/substit.htm

　IUPAC命名法 - Wikipedia
　　https://ja.wikipedia.org/wiki/IUPAC%E5%91%BD%E5%90%8D%E6%B3%95

　有機化合物命名法
　　https://pub.maruzen.co.jp/book_magazine/yuki/web/yuki-kagou/meimei.pdf

　IUPAC命名法
　　http://www.scc.kyushu-u.ac.jp/Yuki/classes/past_materials_files/basic_org1.pdf