溶液 "L-"の意味

質問

L-バリン溶液、L-リジン溶液などの"L-"とはどのような意味があるのですか？

回答No.1

noname#231195 · ベストアンサー

D-バリンやD-リジンではない、という意味があります。

立体的な構造を持つ分子の場合、同じ組成で結合の仕方も同じだけれども、互いに鏡像の関係にあって重ね合わせることができない二種類の分子が存在できます。
例えばアラニンの例↓
https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:D%2BL-Alanine.gif
この↓のページの「（４）光学異性体」の項(下の方)にはいくつの有機化合物の例が載っています。
http://www.tennoji-h.oku.ed.jp/tennoji/oka/2008/08ko-122.html
左手と右手の関係みたいなものです。

こういう化合物について、○○は鏡像異性体をもつ、という言い方をします。L-バリンはD-バリンの鏡像異性体であり、D-バリンはL-バリンの鏡像異性体であるわけです。
鏡像異性体という単語のほかに、エナンチオマーあるいは対掌体という単語も使います。
上に紹介したウェブページでは光学異性体という言い方をしていますが、光学異性体は別の性質に注目した言い方で、定義があいまいなのであまり使いません。
さらに、鏡像異性体をもつことになるという性質をキラリティといい、鏡像異性体をもつ分子を、キラルである、という言います。
つまり、バリンはキラリティをもつキラルな分子で、L-バリンとD-バリンという二つの鏡像異性体(エナンチオマー、対掌体)を持つ、とこういうわけです。

鏡像異性体の物理的・化学的性質は同じです。つまり密度とか融点、沸点などは同じです。
しかし、生物に対する作用が全く違う場合があります。
例えばうま味調味料として使われるのはL-グルタミン酸です。D-グルタミン酸はうま味がしません。あるいはD-リモネンとL-リモネンでは匂いが違います。
においや味くらいならいいのですが、サリドマイドは片方に催眠性があり(だから睡眠薬として売られていた)、もう他方には催奇形性があります。

ですから、化合物としては、例えばリジンだけれども、その働き方が違うのでLとDをきちんと区別して表示してあるわけです。

お礼

ありがとうございました！