有機化学の命名法の(E,S)というのを教えて下さい

質問

これの命名法の(E,S)のEというのが分かりません。
次の化合物を絶対構造(RかS)を含め命名しなさいという問題です。
(E,S)-3-hexen-2-ol
となるらしいのですが、Eとは何なんでしょうか?
他の部分は分かりますが、Eだけ分かりません。
分かる方、教えて下さい。
また、説明が分かりやすく乗ってるサイトとかも知っていれば教えて下さい。
お願いいたします

回答No.2

phosphole · ベストアンサー

二重結合部分の幾何異性を指定したものです。
Eとはentgegenの頭文字で、訳すると~に対してといった意味のようです。
図示されている構造の場合だと、１，２－２置換アルケンなので、トランス型というのと同じことになります。
逆に、シス型の場合はZとなります。zusammenの頭文字で、一緒にといって意味だそうです。
シスとトランスでいいじゃないか、と言われそうですが、３置換以上のアルケンになると、単にシス・トランスといったのでは幾何異性を一意に指定することができません。
シス・トランスというのは、二重結合の両側に水素が置換しているときに、水素が同じ方向についているか・逆についているかとういことですが、３置換以上だとこの指定方法はうまくいきません。
そこで、二重結合の両側の置換基で優先順位が高いもの同士が同じ方向についているときをZ、逆方向のときをEとして命名することになっています。
たとえば・・・
Me(Cl)C=C(Et)H
というアルケンの場合、左側ではCl、右側ではEtが優先順位が高いので、これらが同じ方向ならE-、逆側ならZ-を名前の最初につけます。

サイトはいろいろあります。
http://kusuri-jouhou.com/chemistry/iupac.html
http://masa.ninja-web.net/sci/chem/alkene_name.html
http://nomenclator.la.coocan.jp/chem/text/ez.htm
最後のHPはおよそあらゆる（無機化合物も含む）のIUPAC命名法を網羅していて、金属化合物の命名法も勉強できます。そんなもんいらんと言われるかもしれませんが、現代の有機化学では様々な遷移・典型金属を使って合成を行うので、知っていて損はしないでしょう。

お礼

助かります。
サイトも役立ちます。有難うございます

回答No.1

kittenandcat

二重結合で,立体配置を区別するためのものです。
二重結合で立体配置を区別する方法には、cis ,transがあることは、ご存じかとおもいますが、cis ,transの表記法には限界があるためE,Z表記法が用いられることがあります。

例えば、1,2-dibromo-1,2-dichloroethene という物質があったとして、立体配置を区別するのにcis ,transの表記法では限界がありますが、E,Z表記法では、立体配置を区別することができます。

E,Z表記法では、二重結合に結合している原子の原子番号を見比べて立体配置を表記するしますが、詳しくはE,Z表記法でネットで検索すればいろいろと説明が載っているので調べてみて下さい。

お礼

有難うございます。
助かりました