ジアステレオマー法について

質問

光学分割のジアステレオマー法で使う光学活性剤について教えてください。
光学活性剤について、S型とR型どちらかしか使えないことはわかっているのですが、何故両方入れてはならないのかわからないので詳しく教えてください！お願いします！

回答No.1

phosphole

分割するサンプルをラセミ混合物として、エナンチオマーを1R, 1Sと書くことにします。
また、光学分割用の試薬についても、エナンチオマーを2R, 2Sと書くことにします。
前者のラセミ混合物にたいして、試薬2Rを加えた場合を考えると、生じる生成物は1R-2R, 1S-2Rの二種類で、これらはジアステレオマーですからカラムなり再結晶なりで分割可能でしょう。
さて、2Rと2Sのラセミ混合物を加えた場合を考えてみます。
生じる生成物は
1R-2R, 1R-2S, 1S-2R, 1S-2S
の４つとなります。
すでにこの時点で生成物が増えているので、分離が困難になっているのは自明ですが、さらに1R-2Rと1S-2S、1R-2Sと1S-2Rはそれぞれエナンチオマーですから通常の方法では分離できません。
光学分割をしたいのに、再び光学異性体の混じりを作ってしまうことになります。
これではダメですね？

お礼

詳しく説明ありがとうございました！理解できました！