エナンチオマーとジオステレオマーの性質

質問

最近、光学異性体に触れる機会があったので関する知識を掘り起こしていましたら、「エナンチオマーでは化学的(物理的？)性質は同じであるが、ジアステレオマーは全く異なるか異なることが多い」ということを思い出しました。しかしながら、これまで光学異性体について漠然としか捕らえていなかったので、その詳細には考えたことがなく、最近になって一方は性質が同じで、もう一方は性質が異なるのかと疑問に思ってまいりました。

　少しばかり考えたのですが、なかなか理論的に納得のいく答えが出ません。もしかしたらじジアステレオマーの方が立体的な構造に差が出るからかなと思ったのですが、根拠がありません。

　そこで、どなたかご教授ください。直接の回答でなくてもよいですのでお願いいたします。

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

詳しく出ていますが、全部は読んでいないので、間違いがあったら、ごめんなさい。

参考URL：

http://www.chiral.jp/main/diastereomer.html

お礼

回答ありがとうございます。
ＨＰを拝見させていただきましたが、ジアステレオマーの性質に差があることは書いてあったのですが、その理由について記載されていませんでした。
参考になりました。

回答No.2

noname#62864

エナンチオマーというのは右手と左手の関係ですので、ボールやバットのようにエナンチオマーを持たないものを相手にする限りにおいては違いはありません。しかし、相手がグローブのようにエナンチオマーを持つものの場合には違いが生じます。

ジアステレオマーの場合には、そもそも分子の形が全く違います。エナンチオマーのように単に鏡像関係にあるだけではありません。乱暴な例ですが、手であれば、指の向きが違うようなものです。たとえば、正常な手と中指が逆向きについている手を比較すると、後者ではボールやバットの操作も難しくなりますよね。したがって、融点、沸点、化学的性質のいずれにも差が生じます。
しかし、そうは言っても、手と足ほどの違いはありませんから、性質に多少の類似点があるのが普通です。

ちなみに、エナンチオマーとジアステレオマーの定義の違いはご承知ですよね？

補足

お礼が大変遅くなり、申し訳ありません。
エナンチマーとジアステレオマーは、２つのキラルな炭素を持つ化合物の場合、RR体とSS体、RR体とRS体の関係のことですよね。
例えば、アラニンが二つ結合したジペプチドでは、RR体とSS体の立体構造の違いと、RR体とRS体の立体構造の違いはほとんど変わらないように感じてしまいます。大まかには性質の違いが現れる理由を理解しているつもりですが、いまいち核心が得られません。

丁寧な回答ありがとうございました。大変参考になります。