フラーレンの燃焼熱の解法を教えてください。

質問

フラーレンC60は単結合60個、二重結合30個、六角形面20個、五角形面12個であっていると思うのですが、燃焼熱の計算方法がわかりません。
C-O 352 kJ/mol
C=O 799 kJ/mol
C-C 366 kJ/mol
C=C 589 kJ/mol
O=C 494 kJ/mol
というヒントは与えられています。

回答No.2

phosphole

この問題の範囲内では、フラーレンの二重結合、単結合を全部切って、全て炭素原子に戻して、再度酸素原子とつなげて二酸化炭素を作るという反応式を考え、そのエネルギー収支を考えば良いでしょう。
その為に、切断される結合のエネルギーと、生成する結合のエネルギーの差し引きを取ることになります。
なお、フラーレンに限らず、曲面共役形の性質はベンゼンなどの平面共役形とは違います。むしろ、局在した二重結合の性質を示す反応が見られます。

回答No.1

kagakusuki

>フラーレンC60は単結合60個、二重結合30個

　いいえ違います。
　ベンゼンなどの様に6個の炭素原子からなる6角形の部分は、ベンゼン環或いは芳香環と言われるもので、「3つの単結合＋3つの二重結合」から成り立っている訳ではなく、「単結合でもなければ、二重結合でもないその中間的な結合×6」から成り立っていて、その結合は炭素同士の通常の二重結合や単結合と比べても安定(即ち、その結合を保っている状態が、エネルギーが低い状態)です。

【参考URL】
　芳香族化合物 - Wikipedia > 2 芳香族性
　　http://ja.wikipedia.org/wiki/%E8%8A%B3%E9%A6%99%E6%97%8F%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9#.E8.8A.B3.E9.A6.99.E6.97.8F.E6.80.A7

　生活と化学 > 芳香族炭化水素
　　http://sekatsu-kagaku.sub.jp/aromatic-hydrocarbons.htm

　但し、フラーレンの20個の6角形の場合、立体的に組み合わされている影響から、通常の芳香環と比べると不安定になっています。

【参考URL】
　フラーレン - Wikipedia > 5 反応
　　http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%95%E3%83%A9%E3%83%BC%E3%83%AC%E3%83%B3#.E5.8F.8D.E5.BF.9C

　ですから、

C-O 352 kJ/mol
C=O 799 kJ/mol
C-C 366 kJ/mol
C=C 589 kJ/mol
O=C 494 kJ/mol

というヒントだけでは、フラーレンC60の燃焼熱を単純計算で求める事は出来ないと思います。