有機化学の問題なんんですが。
今以下の問題を解いているのですが、答えがほとんど書いていなくてどうしても行き詰ってしまいました。どなたか、解法のヒントでも構いませんので教えていただけないでしょうか？
問題
アルカロイドＡはIR1717cm-1(←ケトンの存在示唆だと思います)で1H NMRシグナルが1.5-1.7(4H ,m),2.4,2.8(each 2H,m),2.5(3H,s),3.45(2H,m)
塩基の存在下で2molのベンズアルデヒドと反応して、化合物Ｂ、C22H21NOが生成される。そのアルカロイドは、活発に酸化して酸Ｃ、C8H13NO4が生成される。酸Ｃは過剰なヨードメタンと反応して、４級アンモニウム塩が生成され、その塩は銀酸化物とともに熱されると、不飽和脂肪酸pimelic acidが生成される。
Ａ、Ｂ、Ｃの構造を推定せよ。
という問題です。
Ａの答えのみのっているのですが、7員環で、1位にケトン(ケトンの位置を1位とすれば）、3,6に1つのＮが橋渡しのように結合していて、そのＮにメチルがついている構造です。
ベンズアルデヒドの反応は、アルドール反応でケトンの両脇に結合するのかと考えましたが、不飽和度があわず、どうしてもわからなくなってしまいました。
