化学の問題の解き方

質問

添付した問題についてよく分からないことがあります
左の二重結合のある５角形にBr2を添加するとどうなるかという問題なのですが、この問題はどのように解くのでしょうか？
何か知識を使って解くのでしょうか？それも解き方を覚えてしまって暗記で解くのですか？
二重結合があるところがどうにかなるのは分かるんですが、どうなるのか正解が分かりません
数年前テストで出た問題なのですが、もう一度勉強し直すことになって解き方が分からず困っています
解き方を教えて頂けますでしょうか
よろしくお願いします

回答No.2

kittenandcat

ハロヒドリンで調べてみてください。

回答No.1

NiPdPt

>何か知識を使って解くのでしょうか？それも解き方を覚えてしまって暗記で解くのですか？
知識がなければ解けません。解き方を覚えることと知識を得ることにいったいどういう違いがあるというのでしょうか？

で、こういう質問をするのであれば、自分の立場を書いて下さい。大学生と高校生では回答の内容が違ってきますし、大学生にしても化学系とそうでない場合では理解の深度が違います。

まあ、この手の質問をするのは、化学系あるいは薬学系の大学生にありがちなので、それを想定して回答します。
そもそも、二重結合に臭素が付加するということは高校でも習う話であり、大学受験で化学を選択した人であれば当然知っているはずの反応です。なので、基本的にはそれに類似した反応が起こるということは想定できて然るべきです。
問題になるのはH2Oです。水の存在下であれば、付加するのはBr2ではなく、HOBrです。それが、形式的にBr+とOH-に分かれて付加します。反応機構的には求電子付加なので、正電荷をもつBr+がπ電子を求電子攻撃することから反応が始まります。その結果、ブロモニウムイオン中間体が生じます。次に、そのC-Br結合の後方からOH-がSN2的な求核攻撃を起こして、C-Br結合の切断とC-O結合の形成が起こって反応が完結します。結果的にBrとOHがアンチ特異的に付加することになります。

大学の有機化学の問題であれば、上述の知識のすべてが求められます。生成物はtrans-2-bromocyclopentanolです。