ベストアンサー ハロゲン化酢酸の酸性度の問題です 2013/07/09 09:44 以下の化合物を酸性度の高い順に並べろという問題です。 フルオロ酢酸 クロロ酢酸 ブロモ酢酸 電気陰制度の高いFが最も酸性度が高くなり、Cl、Brという順であっていますか?教えてください。 みんなの回答 (1) 専門家の回答 質問者が選んだベストアンサー ベストアンサー NiPdPt ベストアンサー率51% (383/745) 2013/07/09 10:21 回答No.1 そういうことです。教科書に書いてないですか? 電気陰制度→電気陰性度 質問者 お礼 2013/07/09 14:20 ありがとうございます。 広告を見て全文表示する ログインすると、全ての回答が全文表示されます。 通報する ありがとう 0 カテゴリ 学問・教育自然科学化学 関連するQ&A 酸性度と塩基度について 参考書の問題で次のようなものがありました。 (1)以下の化合物を酸性の強さの順で並び替えよ。 (A) H3C-COOH (B) BrCH2-COOH (C) FCH2-COOH (D) F2CH-COOH (2)以下の化合物を塩基性の強い順で並び替えよ。 (E) NH3 (F) (CH3)3N (G) CH3NH2 (H) (CF3)3N 答えは掲載されていませんでした。 で、自分で調べたのですが、 (1)については『アニオンA^-が大きいと酸性度は強くなる』という資料と、 『電気陰性度から推測される酸性の強さ』という資料がありました。 『アニオン~』をつかうと、B/D/C/Aになるかと・・・ また「電気~」をつかうと、D/C/B/Aに・・・ どちらを使うのが正しいのでしょうか? またどのように考えたらいいのでしょうか? (2)についても同様に、どこをポイントに考えて答えを導けばいいのかわかりません。 分かる方がいたらお願いします。 酸性度 酸性度 エタノール、酢酸、トリフォルオロ酢酸、アセトンを 酸性度の高い順に並べなさいという問題があるのですが こういった酸性度の問題はどうやって解くものなのですか? 構造式を見ればすぐわかるものなのですか? 解き方を教えてください シス・トランス異性体 (1)1,2-ジクロロシクロプロパン (2)1-ブロモ,3-クロロシクロブタン この二つの化合物のシス・トランス異性体の構造式がどのようなものか教えてもらえませんか??(1)の化合物は |\ Cl | \/ | /\ |/ Cl これですよね? (2)の化合物は Br / □ / Cl でいいのですよね?? 天文学のお話。日本ではどのように考えられていた? OKWAVE コラム 命名法 命名法についてよく分からないところがあります。 化合物はシクロペンテンの1位にF、3位にBrが付いた置換体です。 自分は3-bromo-1-fluorocyclopenteneだと思ったのですが(アルファベット順に置換基を書く)答えには1-fluoro-3-bromocyclopenteneと書いてあります。どうしてこのようになるのでしょうか。 どなたかお分かりになる方、教えていただけませんでしょうか。よろしくお願いいたします。 酸性の強さを決める要因 高校で、ハロゲンの水素化物XHの酸性の強さがHI>HBr>HCl>HFであることを習いましたが、よくよく考えてみると電気陰性度はF>Cl>Br>Iだから、なんとなくHFに向かうに連れてむしろ電離しやすくなるのではないかという気がしてきました。 そこで調べてみたところ、このケースの場合は電気陰性度よりも、原子の大きさがパラメーターになっていて、大きいほど電子が局在しにくくなってHをとりこみづらい(?)というようなことが書いてありました。 でも、私は、酸性の強さを決めるのに、電気陰性度というパラメーターと原子の大きさというパラメーターでは後者の方が決定要因になっている、という理由がよくわかりません。 電気陰性度と原子の大きさとの間には何か関係がありますか? どうして酸性の決定要因が電気陰性度ではなく原子の大きさのほうが優先されてしまうのでしょうか? なぜハロゲンと付加するとより疎水性になるのですか? 一般にハロゲン(F Cl Br)を分子に付加するとより疎水性になると言われていますよね。なぜなのでしょうか?Cl やBrはわからないでもないですが(とても大きな分子かつ電気陰性度は炭素と変わらないので)、F の場合は電気陰性度が高くその分子をより極性にすると思うのですが。。。 なぜなのでしょうか?教えてください。 次の画像の化合物を酸性度の高い順に並べてください 次の化合物を酸性度の高い順に並べてください。 すみませんが簡単で構いませんので解説もあわせてよろしくお願い致します 酸化物の酸性度・塩基性度 「以下の酸化物を塩基性度の強い順に並べよ。 Al2O3, B2O3, BaO, CO2, Cl2O7, SO3」 という問題を解いています。 しかし、問に出ている酸化物が酸性酸化物、塩基性酸化物、両性酸化物の いずれに分類されるかまでしか分かりません。 pKaの値の大きい順だと思ったので調べましたが、 どうしても値が見つからない物質もあり、比較できずにいます。 他に方法はあるのでしょうか。 (もしpKaの値で良いのでしたら、その旨をコメントお願いします。) ハロゲンと溶解度積、塩の安定性の関係について 理工系の学生です。 実験のレポートで少し困っているので、よろしければ知恵を貸してください。 先日、銀イオン濃淡電池を用いて、電位に関する実験を行ったのですが、 そこで以下の追加課題みたいなものが出されました。 1) ハロゲンイオンがCl、Br、Iとなるにつれて、溶解度積定数が小さくなる理由を説明せよ。 2) また、溶解度積定数が小さくなるにつれて、塩が安定になる理由を説明せよ。 各ハロゲンの電気陰性度は、Cl、Br、Iの順に小さくなり、Agとの電気陰性度の差も同じ順番で小さくなっている。 そして、その電気陰性度の差が小さければ小さいほど、AgXとして存在したときに、 電子が局在化しないため、塩として安定となる。 という“電気陰性度”絡みの理由は一つありかな、と思っているのですが…、 どうもそれ以外にも2、3個の理由があるようで…。 (そのうちの1個は“何とかの法則”とかいうのらしいのですが…。) 図書館やネットを用いて調べてみたのですが、どうも分かりません。 どなたか、分かる方いらっしゃいましたら、教えて頂きたいです…。 ハロゲン化アルキルの反応速度 ハロゲン化t-ブチルの反応速度が ハロゲンの種類によって変化することの理由を教えてください。 Cl、Br、Iの順に反応速度が速くなります。 電気陰性度は、それぞれ、 3.0、2.8、2.5です。 電子親和力と電気陰性度 「ハロゲンでの電気陰性度はF>Clなのに、電子親和力ではCl>Fである」と言う記述を本で読みました. この違いを説明していただきたいのです. 本で調べたところ、電気陰性度はF4.0 Cl3.0 Br2.8 I2.5でした. 電子親和力はF3.34 Cl3.61 Br3.36 I3.06(eV単位)でした. 電気陰性度は結合の中でのその原子の電子を引きつける力を相対的に表したもので、電子親和力は原子に電子を与えたときに放出または吸収するエネルギーのことであるのは本から分かったのですが、電気陰性度と電子親和力に全く関係していないわけではなさそうで、実際Mullikennの電気陰性度の算出方法ではイオン化エネルギーと電子親和力の和の平均で表されています. 実際電子の引きつけ易さという点では似ていることなので、そのハロゲンでの順序も一緒になるように思えるのですが、電子親和力ではFはBrと同じくらい小さくなっています.普通ならF>Cl>Br>IとなるところをFだけ下がる理由が分からないのでその点について教えて下さい. 塩基性度 酢酸イオン、メトキシドイオン、水酸化物イオンの塩基性の強さはどうなるのでしょうか?共役酸を考えると、酸性度は酢酸、メタノール、水となるのでその共役塩基の強さは酸性度の逆になると思うのですが・・ テストの過去問だと塩基性は酢酸イオン、メトキシドイオン、水酸化物イオンの順で強くなるとなると書いてあるのですが・・・どうなのでしょう? 日本史の転換点?:赤穂浪士、池田屋事件、禁門の変に見る武士の忠義と正義 OKWAVE コラム ハロゲンの酸化力の大きさ ハロゲンは、F>Cl>Br>Iの順に酸化力が強い理由はなぜですか? という問いがわかりません 過去の他の人の質問の回答には、 1. Fのほうが原子半径が小さいので、その分だけ電子を受け取る力が強くなるから 2. Fのほうが電子親和力が強く、電子を引きつけやすいいから など、いくつかの違う説明がありますが、試験などで高校レベルで答える場合、どちらがふさわしいのか(または正しいのか)でしょうか。これらは全く同じ意味を指しているのでしょうか。 教えてください。 ハロゲン化水素 結合の性質変化について 化学の問題なのですが、 ハロゲン化水素HXのXがF,Cl,Br,I となるにつれて結合の性質が変化する。その理由を電気陰性度の観点から説明しなさい。 わかる方よろしくお願いします。 フェノール誘導体の酸性度について 今回質問したいのは酸性が強い(pKa値が低い)化合物順に並べよ という問題です。 A.フェノール B.p-メチルフェノール C.m-メチルフェノール D. o-ヒドロキシフェノール となっています。 自分で考えたことを記述させていただくと、 共鳴構造式はどれも4種類書くことができ、この段階では電子の非局在化の程度は等しいと思います。しかし、メチル基、ヒドロキシル基の両方とも電子供与基であり、ベンゼン環に電子を流し込むので、酸性度が低くなると思います。 AとBは比較できるのですが、特にDが良く分かりません。 よろしくお願いします。 フェノールの酸性比較について いつもお世話になっています。 フェノールにて各化合物の酸性が強い順の並び替えにおいてどこに着目をすれば良いのか分からず困っています・・・。 ベンゼン環の密度?それともどれが吸電子でどれが排斥電子なのか・・・という方法? (1)SH-■ (2)HO-■ (3)COOH-■ (4)SO3H-■ (1)HO-■ (2)HO-■-Cl (3)HO-■-NO2 (4)HO-■-CH3 ←共にp-の位置 ■=ベンゼン環(C6H5)です。 答え)上:(4)>(3)>(1)>(2) 上:(3)>(2)>(1)>(4) 解き方をご指南頂けたら幸いですm(_ _;)m 何卒よろしくお願い致します。 電子親和力と酸化力の違い 「ハロゲン化物イオンになる傾向の強さが最大のハロゲン単体は?」 という問題で、私は、 「ハロゲン化物イオンになる傾向の強さ」=「電子親和力」 と解釈し、 反応性(酸化力)の順位「F>Cl>Br>I」ではなく、 電子親和力の順位「Cl>F>Br>I」から、 答えは塩素だと考えました。 しかし、正解はフッ素で、順位も「F>Cl>Br>I」でした。 「電子親和力の大きな原子ほど、陰イオンになりやすく、生成した陰イオンは安定である」 とどの参考書にも書かれています。 ちなみに、電気陰性度の順位は酸化力の順位と同じですが、 電気陰性度は「共有電子対を引き付ける強さ」ですから、 この問題では特に関係ないはずです。 (電気陰性度がイオン化エネルギーと電子親和力の平均値だということは心得ています) で、私が抱いた疑問は次の2つです。 (1)「ハロゲン化物イオンになる傾向の強さ」=「電子親和力」ではないのですか? (2)そもそも、電子親和力と酸化力って何が違うのですか? 有機化学 塩基性度の問題 陰イオンの塩基性度は炭素陰イオン、アミドイオン、アルコキシドイオンの順に低下する。この理由を説明しなさい。 塩基性度は電子の局在化の進んでいるほうが高いんですよね?電気陰性度はC,N,Oの順に大きくなりますからこの順に原子半径は小さくなる、すなわち電子の局在化が進む、すなわち塩基性度が高くなるはずです。...とここまで考えると問題文と合致しないので分からなくなってしまいました。真相を教えてください。 有機化学 (A) (B) H3O+ CH3-CH2-Br → → → CH3-CH2-CH2-OH 上記のようにブロモエタンにA,B.H3O+を順に作用させるとプロパノールになるようなのですが、A、Bにあてはまる化合物がわかりません。 グリニャール反応かと思ったのですがどうなんでしょうか? SN2反応の脱離基と求核剤について教えてください。 私は高校3年生で、独学で有機化学を勉強しているものです。 SN2反応における脱離基と求核試薬についての質問です。 まず、求核剤の強さとは電気陰性度の減少する方向(電子を相手に渡しやすい)に強くなる、つまりハロゲン化イオンであるなら、I->Br->Cl->F-の順になることは理解できます。 一方、脱離基としての優劣はその対応する酸が強酸であるかどうかということなので(以下にHXがH+とX-になりやすいか)、これもI->Br->Cl->>F-となることは理解できます。 私が疑問に思ったのはここからです。たとえばCH3BrにI-が求核攻撃を行い、I…CH3…Brという遷移状態になります。参考書ではここではBrが抜けていますが、Brが抜けると先ほどの脱離基としての優劣に逆らってしまうのではないでしょうか? そもそも、I-は「強い求核性を持ち、優れた脱離基」でというところに強い矛盾を感じます。 ネットで探しても「溶媒で変わる」とありますが、溶媒でどう変わるのかも分かりません。 どなたか私にも分かりやすいようにご説明をお願いします。 よろしくお願いします。 注目のQ&A 「You」や「I」が入った曲といえば? Part2 結婚について考えていない大学生の彼氏について 関東の方に聞きたいです 大阪万博について 駅の清涼飲料水自販機 不倫の慰謝料の請求について 新型コロナウイルスがもたらした功績について教えて 旧姓を使う理由。 回復メディアの保存方法 好きな人を諦める方法 小諸市(長野県)在住でスキーやスノボをする方の用具 カテゴリ 学問・教育 自然科学 理科(小学校・中学校)化学物理学科学生物学地学天文学・宇宙科学環境学・生態学その他(自然科学) カテゴリ一覧を見る OKWAVE コラム 突然のトラブル?プリンター・メール・LINE編 携帯料金を賢く見直す!格安SIMと端末選びのポイントは? 友達って必要?友情って何だろう 大震災時の現実とは?私たちができる備え 「結婚相談所は恥ずかしい」は時代遅れ!負け組の誤解と出会いの掴み方 あなたにピッタリな商品が見つかる! OKWAVE セレクト コスメ化粧品 化粧水・クレンジングなど 健康食品・サプリ コンブチャなど バス用品 入浴剤・アミノ酸シャンプーなど スマホアプリ マッチングアプリなど ヘアケア 白髪染めヘアカラーなど インターネット回線 プロバイダ、光回線など
お礼
ありがとうございます。