問題集を解いていて・・・有機の問題です

質問

C5H12（ペンタン）の可能な構造式の個数は？という問題で、
私は、C5H12には3つの構造異性体があるので、3個と思ったら、
解答には、炭素の価標の数が4だから、2,2-ジメチルプロパンには対応するアルケンが存在しない。よって、可能な構造式は2個。
となっていました。その説明が良くわかりません。
わかる方、どうか教えてください！！

回答No.4

noname#62864 · ベストアンサー

補足です。
2,2-ジメチルプロパンはペンタンの構造異性体の１つです。
すなわち、C5H12には3つの構造異性体があるというのは正しいことであり、その中の１つが2,2-ジメチルプロパンということになります。
すなわち、ペンタン（n-ペンタン）はCH2=CHCH2CH2CH3または CH3CH=CHCH2CH3の水素化によって得られ、
2-メチルブタンはCH2=CHCH(CH3)CH3, CH3CH=C(CH3)CH3, CH3CH2C(CH3)=CH2のいずれかの水素化によって得られます。

しかし、残る１つの構造異性体である2,2-ジメチルプロパンの場合には、中心の炭素が４本のC-C結合を形成しているために、C=C二重結合を形成する余地がないということです。
したがって、2,2-ジメチルプロパンをアルケンの水素化によって得ることは出来ない（すなわち、水素化前構造のアルケンがあり得ない）ことになります。

お礼

なるほど！！
詳しい解説ありがとうございました！！

回答No.3

noname#62864

No.1です。
たとえば、
「あるアルケンに水素を付加させたところ、C5H12の分子式を持つ化合物が得られた。この、化合物に可能な構造式の数は何個か？」
という問題であれば、
「炭素の価標の数が4だから、2,2-ジメチルプロパンには対応するアルケンが存在しない。よって、可能な構造式は2個。」
という解答は正しいと言えます。2,2-ジメチルプロパンは含まれません。

そのあたりを確認してみて下さい。

補足

すいません、N0.1さんの言う通りの問題です。
もしかして、ペンタンの構造異性体のひとつが2,2-ジメチルプロパンですか？？私の問題集には、構造異性体がすべて単結合で表されていたので・・・

回答No.2

sgomu

2,2-ジメチルプロパンは存在します。
たぶん勘違いしていると思いますが、存在しないのは「アル【ケ】ン」です。
つまり、二重結合をつくろうとすると、中心の炭素から引き抜く水素がないので、二重結合ができませんということです。

参考URL：

http://www.chemlaw.co.jp/Result_Eng_D/Dimethylpropan.htm

回答No.1

noname#62864

同じ炭素骨格をもつアルケンが存在するかどうかといったことに関する記述が問題文にない限り、そのような解答にはなりません。

すなわち、あなたの質問内容に不十分な点があるか、そうでなければ解答に間違いがあることになります。