分子不斉と幾何異性体

質問

1.ビフェニル誘導体の左ねじ形、右ねじ形はどこで判断しますか？詳しい方いたら教えてください。
2. １，３－ジメチルアレンにシス-トランス異性がないのはどうしてですか？

どちらかでもいいので、解説してもらえると助かります＾＾；

回答No.1

htms42 · ベストアンサー

２　
アレンというのは　Ｈ２Ｃ＝Ｃ＝ＣＨ２　ですね。
この両端のＨが１つずつＣＨ３に変わったものがご質問の１，３－ジメチルアレンです。
２重結合が２つあります。
記号で書くと分かりませんが２つの２重結合がつくる面は互いに直交しています。
従って左のＣＨ３(Ｈ)Ｃ－の作る三角形の面と右のＣＨ３(Ｈ)Ｃ－の作る三角形の面が直交しているのです。
透明なプラスティックの板（私は廃物の食品容器を切って作りました）を２枚用意して直角に組み合わせてみて下さい。それぞれにＣＨ３(Ｈ)Ｃ－を書いてみて下さい。
原子間の距離と角度の関係では違いが出てきません。
シスートランスの異性体はできません。

でも光学異性体は出来るようです。
２セット用意すると、どのように回転させても重ならない配置があることが分かります。鏡像の関係になっています。普通、光学異性体になるのは不斉炭素原子の周りに異なる４つのものが付いている場合とされていますね。
正４面体の頂点に４つのものが付いている場合、Ａ，Ａ，Ｂ，Ｂではどういう付き方をしていても回転すれば同じになります。今の場合は端だけを見れば正四面体と変わらないのですがＣ＝Ｃ＝Ｃの部分が長く伸びていることで対称性が落ちてしまっているのです。区別ができるようになります。

お礼

確かに変わらないですね！ありがとうございます＾＾；

回答No.2

NiPdPt

1.右ねじとか左ねじというのはもののたとえであって、実際の化合物に対して右ねじとか左ねじを当てはめることは出来ません。したがって、質問が意味不明です。分子不斉が生じる原因ということであれば、２個のビフェニル環をつなぐ単結合が立体障害のために回転できないことです。

2.シス-トランス異性というのは、二重結合による平面構造か、環状構造が存在する場合の話です。アレン誘導体は平面構造にはならないし、環状分子でもないのでシス-トランス異性はありません。アレンが平面構造ではないことはわかっていますよね？

お礼

理解できました＾＾；ありがとうございます。

補足

解説ありがとうございます。右ねじ、左ねじ、そのたとえでも構いませんので教えてください。