よくある例なのですが、切りのよい月末ではなく月末１日前の退職日というを会社側が言い出すことがあります。
健康保険や厚生年金は月末在籍しているかどうかで、その月の１か月分を払うかどうか決まるのです。
例えば５月で辞める場合に月末の１日前に退職すれば、会社では払わなくて済むのです、そうすれば会社は負担するはずの５月分の半額を払わずに済みます。
一方退職者が任意継続あるいは国民健康保険や国民年金に入る場合は１日の間をおいて６月からということは出来ません、必ず５月３１日からになります。
ということは５月分は会社としては払わないが退職者個人が全額支払うことになるのです。
任意継続の場合は在職中に会社が負担してくれた半額分も含めて全額ですから保険料はざっと２倍になります、国民健康保険は保険料自体が高いですから任意継続と同じか多い金額を払うようになります。
要するに結果として５月分は会社が負担分を浮かした分を、退職者個人が負担するということになってしまう、このからくりが月末１日前の退職日です。
これはセコイ会社がよくやる、わずかな保険料をケチる常套手段です。
月末１日前に退職すれば退職月の保険料の支払いがないという言葉に乗ってしまうと、退職後にたった１日のために高額の保険料を個人負担するようになります。
厚生年金は月末前に退職すればその月分の支払はありませんが、前月までの加入になります。
このサイトにもそういう状態に陥って、助けを求めて質問してくる方がいますが、退職してしまっては後の祭りで、お気の毒ですがとしか言いようがありません。
例えば上記のように月末１日前で辞めると、健康保険料が引かれずに得だと会社に言われてそのとおりにして、退職後に健保に行って任意継続（あるいは市区町村の役所で国民健康保険）の手続きをしたらたった１日なのに先月分を丸々払わされておかしいという質問がこのサイトでもありますが、言葉は悪いですが上記の説明で会社に騙されていたことが初めてわかるケースが多いようです。
お礼
ご回答ありがとうございます。 正直なところ、いただいた回答の重みにショックを受けています。 円満退職を希望しているので、知らぬふりして末日まで 在籍しようか等、検討してみます。