fridel-crafts アシル化反応

質問

３つ口フラスコに塩化アルミニウムとベンゼンを入れ、無水酢酸を滴下ロートを使って少しずつ滴下してアセトフェノンを合成させたのですが、アセトフェノンを合成する前に、減圧下蒸留をするときに、ベンゼンとアセトフェノンでは沸点の差が激しいので、先にベンゼンを留去してから、アセトフェノンの蒸留をしたんですけど、GLCの結果にはベンゼンとアセトフェノンが約１：１で、データ結果が出ました。ベンゼンを先に留去したはずなのになぜベンゼンが含まれているのですか？いろいろ化学辞書で調べたのですが、よくわかりません。よかったらわかる方、教えてください。お願いします。

回答No.2

NiPdPt

蒸留のやり方がまずいからです。ベンゼンとアセトフェノンの沸点を調べましたか？それと減圧蒸留であれば圧力とその圧力におけるベンゼンとアセトフェノンの沸点の見積もりまでしましたか？
たとえば20 mmHg程度までの減圧がなされているのであれば、気化したベンゼンが液体になって出てくることは考えにくいです。しかし、冷却水が極端に冷たいとか、圧力高い場合にはベンゼンが出てくるはずです。ただし、その場合でも、両者の沸点はかなり違いますので、出てくる気体の温度をチェックすれば分離するのは容易なはずです。それでも１：１になったというのは操作が悪かったとしか言いようがありません。

それと、GLCでベンゼンとアセトフェノンが１：１と考えた根拠は何でしょうか？例えば試料を希釈してGLCを測定したのであれば、その希釈溶媒とベンゼンが明確に区別されていたのは確かでしょうか？その辺りが不確かなのであれば、そもそもベンゼンとアセトフェノンが１：１であったかどうかもわかりません。

回答No.1

noname#160321

>アセトフェノンを合成する前に
あなたは「日本語」を勉強し直しなさい。
合成は反応なので、合成した「後」で蒸留するのです。

>先にベンゼンを留去してから
どんな条件でベンゼンを留去しましたか？
かなり高温で徹底的に追い払わないとアセトフェノンとベンゼンは親和性が高いからベンゼンは残りますよ。