acetophenoneに対してBr2とAlCl3を加えた時の反応

質問

acetophenoneに対してBr2とAlCl3を加えた時の反応

AlCl3が触媒量の時はカルボニルのα臭素化が起き
過剰量の時は芳香環の臭素化が起きる。
この理由はなぜでしょうか？

わかる方、回答お願いします！

回答No.1

noname#160321

芳香環の臭素化が起きるときは完全に親電子的な付加反応ですね。
アセトフェノンでは遅いでしょうが。

α臭素化はラジカル機構に思えます。
カルボニルがアルミに配位してできる末端カルベニウムカチオンに臭素が親核付加するというのは難しそう。