乳酸の酸性度について質問です。

質問

乳酸の酸性度について質問です。
教科書の問題に酢酸と乳酸の酸性度はどちらのほうが強いかという問題があったのですが、
カルボキシラートイオンの安定性を考えたとき、強力な-OH基という電子供与基のある乳酸のほうがカルボキシラートイオンが不安定化し酸性度が弱くなると考えました。しかし、実際は酢酸のほうが弱いという答えで、それによると、OH基の電子求引性により、乳酸のほうが酸性になるということでした。
OH基は電子供与基であると思っていたのですが、求引性も持つということでしょうか？それとも、答えの間違いでしょうか？間違いだとしたら、なぜ酸性度が強くなるのか、そのあたりがよくわかりません。どなたか教えていただけないでしょうか？

回答No.1

noname#133813

確かに乳酸の方がわずかにpKa値が低いので酸性は強いようですね。
その理由は、おそらく、乳酸の場合、カルボキシレート（COO^-基）と水酸基（OH基）が分子内で水素結合をすることにより安定化される。その分だけ酸性度が強くなると考えられる。
いかがでしょうか。