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構造式の問題
構造式の問題です。 考えたのですが、分かりませんでした。 よろしくおねがいします。 C,H,Oよりなり、エステル結合としてのみ酸素原子を有する物質Ｘがある。 Ｘのエステル結合を完全に加水分解したところ、同一の分子式を有し、塩化鉄（III）と 呈色する物質Ａ，Ｂが同量得られた。Ａの30.4mgを完全燃焼させると、70.4mgのＣＯ２と 14.4mgの水が生成した。また、Ａの組成式と分子式は一致していた。 １）Ａの分子式を求めよ ２）Ａの推定される構造式を1つ書け ３）Ｘの推定される構造式の数はいくつか よろしくおねがいします。
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塩化鉄で呈色するのはフェノールの特徴ですね。かつ、エステルを作るためにはカルボキシル基が必要です。３０．４ｍｇのＡから７０．４ｍｇのＣＯ２（つまり１．６ｍｍｏｌ）と１４．４ｇのＨ２Ｏ（つまり０．８ｍｍｏｌ）が生成したので、Ａに含まれる炭素は１２＊１．６＝１９．２ｍｇ、水素は２＊０．８＝１．６ｍｇで、酸素は３０．４－１９．２－１．６＝９．６ｍｇ（つまり０．６ｍｍｏｌ）です。 これより、Ａの組成式はＣ８Ｈ８Ｏ３です。分子式と組成式が一致するのでＡは炭素８個、水素８個、酸素３個を持っています。ベンゼン環で炭素６個、カルボキシル基で炭素１個なので、もうひとつ炭素があるはずです。この炭素はメチル基としてベンゼン環に結合している（トルイル酸型）か、カルボキシル基とベンゼン環の間にある（フェニル酢酸型）かのどちらかです。水酸基とベンゼン環の間にある場合はフェノールではなくなるので塩化鉄で呈色せず、題意に反します。 これで（２）までは判るのですが、（３）については問題がどこまで求めているのかやや曖昧です。トルイル酸型の異性体は１０個、フェニル酢酸型の異性体は３個あるので、Ａ＝Ｂの場合まで含めて単純な組み合わせを考えると１０＊１０＋１０＊３＋３＊３＝１３９個あるはず（ちょっと自信ありませんが）ですが、実際に合成可能なものはもっと少ないはずです。
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- htms42
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この問題は難しいと思います。 私にはよく分かりません。 Ａの分子式がＣ８Ｈ８Ｏ３まではいいでしょう。 問題になるのは「エステル結合としてのみ酸素結合を有する」という部分です。 ーＯＨとーＣＯＯＨのある物質ですから教科書に出てくる物質の例で言うとサリチル酸です。Ａ、Ｂはサリチル酸よりＣが１つＨが２つ多いです。 ・Ａ，Ｂは互いに異性体である ・ＡとＢがエステル結合をしている、 ・エステル結合としてのみ酸素結合を有する ということですから ＼ Ｃ－Ｏ－Ｈ ∥ Ｃ－Ｃ(＝Ｏ)－Ｏ－Ｈ ／ または ＼ Ｃ－Ｏ－Ｈ ∥ Ｃ－ＣＨ２－Ｃ(＝Ｏ)－Ｏ－Ｈ ／ または これ等のｍ，ｐ異性体 のどれか２つが互い違いに組み合わさってエステル結合を作り環状構造ができていなければいけません。 こういう反応が可能なんでしょうか。 可能だとしたらｏ，ｍ，ｐの全てで起こるのでしょうか。 幾何的な配置だけを考えても無理なものがあるような気がします。 「推定される構造式の数」というのは全てが可能だと考えて数えるのでしょうか。 ＃１にはＡ、Ｂの可能性として１３個の異性体があると書かれています。 Ａ≠Ｂとすると １３×１２／２＝７８ になります。 Ｘの分子量についての情報がありません。 加水分解して同量のＡ，Ｂが出来るというだけでは ＸがＡ＋Ｂ－２Ｈ２Ｏ なのか ２Ａ＋２Ｂ－４Ｈ２Ｏ なのかが分かりません。 ２つの環状構造よりも４つの環状構造の方が出来やすいというものもあるかもしれません。 ４つであればＡ、Ｂのつながる順番も問題になります。 ＡＢＡＢである必要はありません。ＡＡＢＢでもいいのです。 Ａ，Ｂがｐ（パラ）であれば輪が大きくなりそうです。 ６－ナイロンでは分子内のアミドを分子間アミドに切り替えて高分子にしています。 Ｘはポリエステルの可能性まであります。 「推定される構造式の数」なんて決め様がありません。 ＃２には ＞トルイル酸の場合、・・・ ＞フェニール酢酸の場合、・・・ と書かれています。 ＃１に書かれているように トルイル酸「型」、フェニール酢酸「型」 としなければいけないのをミスったようですね。
- gohtraw
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＃１です。異性体の数について補足します。ベンゼン環の炭素に１～６の番号をふって考えます。 （１）トルイル酸の場合、ベンゼン環にカルボキシル基、水酸基、メチル基が結合します。 １番の炭素にカルボキシル基があるとすると、 ・水酸基が２番だとするとメチル基は３，４，５，６番の４通り ・水酸基が３番だとするとメチル基は２、４、５、６番の４通り ・水酸基が４番だとするとメチル基は２、３番の２通り ・水酸基が５番の場合は水酸基が３番の場合と重複 ・水酸基が６番の場合は水酸基が２番の場合と重複 （２）フェニル酢酸の場合、ベンゼン環にカルボキシメチル基、水酸基が結合します。 ・この両者がオルト、メタ、パラの３通り ということで、（１）の異性体は１０個、（２）の異性体は３個になります。
