化学の問題

質問

化学の問題です。
緊急ですので教えてもらえると助かります。

C6H8O4を水酸化カリウムと反応させて化合物Xが得られた。
Xが完全電離ではないとして、推定されるC6H8O4の構造式を１つ示せ。
またその構造を推定した根拠を説明せよ

構造式を推定するにあたってXが完全電離ではないということが
どのように関与するのかさっぱりわかりません。
解説も詳しく教えて頂けると助かります。
よろしくおねがいします。

回答No.3

ye11ow

水酸化カリウムの反応としてまず思い浮かぶのが、
エステルのアルカリ加水分解です。

ＫＯＨは通常ポリの瓶に入っているつぶつぶの試薬です。こんな↓
http://www.flickr.com/photos/putiputi-bituikyu-juku/529951330/

これを水に溶かすと強アルカリ性の水溶液となります。
触ると、指がヌルヌルして皮膚が溶けてくるので注意が必要です。
間違っても目に入れてはいけないので、保護メガネ着用で取扱うのが吉。

エステルの加水分解反応のやり方ですが、
用いるエステルがＫＯＨ水溶液に溶解しにくい場合などは、
ＫＯＨ水溶液にアルコールその他の有機溶媒を加えて行います。
反応は０℃～室温で速やかに進行する場合が多いです。
反応操作としては、とても簡単な部類に入ります。

加水分解により生成するのはカルボン酸とアルコールです。
ＨＣｌのような強酸は、通常の条件では水中でほぼ完全に電離します。
しかし、弱酸であるカルボン酸は、水中で完全には電離せず、
分子型（ＲＣＯＯＨ）とイオン型（ＲＣＯＯ－）の平衡状態をとります。
これは完全電離しないというXに該当するといえます。
というか、完全電離する有機化合物は、もの凄く限定されると思います。
なお、酸性物質ではないアルコール（ＲＯＨ）は、
水中でほとんど電離しません。

よって、化合物C6H8O4をエステル化合物と考えてもよさそうです。
エステルの構造はＲＣＯＯＲ’（酸素原子２個）なので、
酸素原子の数でつじつまを合わせるには、
例えば、ジエステルを含む化合物を想定することができます。
もちろん、それ以外にもいろいろな化合物が考えられることでしょう。

ここでは、ジエステルであるコハク酸ジメチルを考えてみます。↓コハク酸構造式
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%B8%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%83%9C%E3%83%B3%E9%85%B8
コハク酸の２つのカルボキシル基をメチルエステルとしたコハク酸ジメチルだと
化学式はC6H10O4となり、C6H8O4と比べ水素原子が２個過剰です。
水素原子２個だけ減らすよう修正するには、構造に不飽和結合を導入するか、
もしくは、環状にするかです。

≪不飽和結合を導入→Ｈ原子２個減≫
例）　エタン（H3C-CH3）　⇒⇒⇒　エチレン（H2C=CH2）

≪環状にする→Ｈ原子２個減≫
例）　ヘキサン(C6H14)　⇒⇒⇒　シクロヘキサン（C6H12）

例えば、コハク酸ジメチルに不飽和結合を導入した化合物を
考えればいいことになります。
↓ここの一番下にある「鎖状不飽和ジカルボン酸」をご参考に。
http://ccinfo.ims.ac.jp/pgv/data/cacid/index.htm
「フ●ル酸ジ●チル」などが、推定されます。

もちろん、これ以外にも候補はいろいろと挙がるかもしれません。
上のリンクページの表中にある
シュウ酸やマロン酸のエステルで考えることもできます。
この場合、不飽和結合はカルボン酸部分には入れられないので、
必ずエステルのアルコール部分に入れたものを考えることになります。

なお、私の回答は、教育的配慮に基づき「超不親切回答」となっております。
「緊急」という人に答えだけ示すことができない融通の利かなさですが、ご了承ください。

回答No.2

nious

もしかして、あんたは「Yahoo知恵袋」で質問してないかな。

もしそうなら答えたの俺だよ、俺俺。

(3)の問題はよく分からなかったが、この問題の出典が知りたいから教えて。

補足

知恵袋では質問してませんよ。

この問題の出典ですが学校のテスト問題です。

回答No.1

noname#116453

これだけの手がかりでは回答不能です。もちろん何らかの化合物を書くことは可能でしょうが、問題としてはナンセンスです。