酸・塩基の定義

質問

ブレンステッド・ローリーの定義によればアンモニア・酢酸は酸としても塩基としても作用するのでしょうか。適当な具体例が見つからず、理解に苦しんでいます。またそれは同様にルイスの定義によっても言えるのでしょうか。

回答No.2

noname#160321

酸・塩基を考える場合、必ず「共役塩基・共役酸」を考えます。
１のお答えのように
アンモニアにはアミド(酸アミドではなく、ＮＨ2^-のこと)という[共役塩基」があり、
酢酸には酢酸カチオンＣＨ3-Ｃ^+(ＯＨ)2という「共役酸」が考えられます。
この、共役塩基や共役酸が存在すれば酸や塩基になることができます。
どうやっても共役塩基が考えられない場合酸としては働く余地がありませんし、同じく共役酸が無い場合塩基として働くのは無理です。

このことはブレーンステッドの酸・塩基では明示的に示されますが(プロトンの移動)ルイスの酸・塩基の場合、かなり難しくなります。
ＢＦ3が塩基になれるかと言ったら「無理じゃない？」、トリエチルアミンが酸として働くのも「無理じゃない？」ですね。
理由はルイスの酸・塩基が「電子対」を基準に考えられているからです。
非結合電子対(lone pair)を持つ化学種は塩基になれるわけなので複数のlone pairを持つ酸化物やハロゲン化物は複数の共役塩基種になる可能性があります。
一方、酸の方で電子対を複数受容出来る化学種はかなり考えにくくなります。

お礼

ありがとうございました。

回答No.1

Tacosan

例えば液体アンモニアにナトリウムを溶かしてアミドができる反応
2Na + 2NH3 → 2NaNH2 + H2
はアンモニアから H^+ が外れています.
あと, 例えば 2分子のカルボン酸から脱水して無水カルボン酸を作る反応で強酸を使うときにはカルボン酸に水素イオンを付加する反応が起きるはずで, このときにはカルボン酸が塩基として作用しているといえます.
よ～するに「強いものの勝ち」ってことで.

お礼

ありがとうございました。