6,10-ナイロンについて（２）

質問

課題で「アミノ酸からのたんぱく質の合成に類似した反応でナイロンを合成するとすれば、どのような構造のモノマーが必要になるか説明しなさい」というのが出題されました。わからないので、困っています。わかる方がいましたら、教えてください。お願いします。

回答No.2

a_hirata · ベストアンサー

タンパク質（ペプチド）固相合成をやってる者です。
ナイロン合成だと、ジカルボン酸の片一方に保護基を
入れたものと、ジアミンの片一方に保護基が入った
基質を用いて縮合反応を行いこれで二量体ができます。ここから末端の保護基を除去してまた、縮合することを繰り返します。この反応を繰り返し、ポリマーにします。固相合成だと、基質の片一方が樹脂に固定されてもう一方から鎖伸長させてゆくことになるでしょう。まあ、ナイロン合成にこんな方法用いようとする人はいないでしょうね、コストかかり過ぎです。

お礼

ありがとうごさいます。調べた本には載っていなかったので、参考になりました。

回答No.3

a_hirata

補足ですが、保護基を入れないと長いものはつくれ
ないと思います。それは分子内で環を巻く可能性が
あるからです。

お礼

わかりました。ありがとうございます。

回答No.1

Aquoibonist

ナイロンの構造とたんぱく質の構造で類似している点は見た限りでは
ペプチド結合(アミド結合)の存在でしょう。
アミノ酸からたんぱく質を合成する(固相合成法だったかな?)場合も、結局は
各アミノ酸のアミノ基とカルボキシル基を脱水縮合することによりペプチド
結合(アミド結合)を作って、長いペプチド鎖を作って、たんぱく質を合成する。
そう考えると、合成する際のモノマーとしては
(1)教科書(高校の化学(2))に載っている6,6－ナイロンのように
　　両末端がカルボキシル基のもの(6,6－ナイロンならアジピン酸です)と
　　両末端がアミノ基のもの(6,6－ナイロンならヘキサメチレンジアミン)
という組み合わせを用いる方法とか
(２)これまた教科書に載っている6-ナイロンのように
　　片方がカルボキシル基、片方がアミノ基のもの
　　(6-ナイロンではβーカプロラクタム)
をモノマーとして用いて脱水縮合する方法が考えられると思います。

参考URL：

http://www.apc.saitama-u.ac.jp/OD-Ex/Nylon/ouka-nylon.html

お礼

Aquoibonistさん、ありがとうございます。本当に助かりました。Aquoibonistさんの回答と高校の教科書と参考URLを参考に課題を進めたいと思います。