アルドール反応

質問

ジベンザルアセトンを合成する際、ベンズアルデヒドを過剰にするか、アセトンを過剰にするかの点でアセトンは過剰にした場合ベンザルアセトンが揮発性や水にとけやすいとゆうことはわかるんですが、ベンズアルデヒドを過剰にした時、未反応のベンズアルデヒドが残った場合何が不都合なのでしょうか？ちなみに、二つを比べて過剰が不都合なのはどちらですか？

ながながとすみません。

回答No.1

noname#62864

まず、指摘しておかなければならないのは、ベンザルアセトンは揮発性ではありませんし、水溶性でもありません。アセトンは揮発性で水溶性ですので、除去は容易です。
ベンザルアセトンとベンズアルデヒドに関しては、除去の容易さに大差はありません。いずれにせよ、ジベンザルアセトンを再結晶すれば除去できます。

問題は、アセトンが過剰になると、必然的にベンザルアセトンが多く生じるということになります。そのため、アセトンの量は、理論値、すなわちベンズアルデヒドの半分（物質量比で）から大きくずれない方が良いでしょう。
すなわち、ベンズアルデヒド：アセトン＝２：１を基準として、それから大きくずらさない方が良いと思います。すなわち、具体的には、2.4：１～２：1.2程度の範囲が適当だと思います。

ベンズアルデヒドにしろ、ベンザルアセトンにしろ、不純物の量が多いほど精製に手間がかかることになるでしょう。