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インドメタシンのIUPAC名について

慣用名インドメタシンのIUPAC名{1-(4-Chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methy-1H-indol-3-yl}acetic acid の中の1Hの意味についてお教え頂けませんでしょうか? よろしくお願い致します。

みんなの回答

  • Tacosan
  • ベストアンサー率23% (3656/15482)
回答No.3

え~と, 確かにくどい感じはするんですが, IUPAC 的にはしょうがなかったんじゃないかと>#1. 1位をアシル化するためには 1H- でなければなりませんし, 命名法として「1H-indole の 1位, 2位, 5位をこうして~」ということを全部記述するようになっているはずですから....

  • Tacosan
  • ベストアンサー率23% (3656/15482)
回答No.2

「指示水素」というやつですね. インドールのうちピロール環は 5員環で, 「水素の位置の異なる異性体」が存在します. これらを区別して, 「1位 (の N) に水素がついているもの」を 1H- で表します.

ohnishi69
質問者

お礼

Tacosanさん  ご回答有難うございます。 この1Hの水素を「指示水素」と言うのですね。 指示水素について調べてみます。

noname#160321
noname#160321
回答No.1

まず構造式、↓ http://ja.wikipedia.org/wiki/%E7%94%BB%E5%83%8F:Indometacin_skeletal.svg ある意味インドール環の場合ピロール環の1-位に水素がある筈な訳ですが、1-2位間に二重結合があって3-位が飽和していても良いので、その確認の意味になると思います。 でも、確かに1-位はアシル化されているので、くどく感じますね。

ohnishi69
質問者

お礼

doc_sundayさん  ご回答有難うございました。 ピロール環の1-位に水素が存在していたということを 記入しておくという規則をここで初めて知りました。 かつてケンプの有機化学を使用していていたのですが、上巻しか 使用しておらずここまで記載されていなかった為、質問致しました。

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