ナトリウム塩

質問

フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸の片方のカルボキシル基をCOONaにしたいのですがうまくいきません。どうしたらよいのでしょうか？
フタル酸にメタノールを加え、一方で炭酸ナトリウムに水を加え、かき混ぜ、濃縮はできたのですが、イソ、パラはメタノールに溶けません。他の有機溶媒も試みたのですが、かき混ぜの途中で沈殿を起こしたりしてしまいました。
また、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸に水酸化ナトリウムを加えると溶けず沈殿を起こしました。

回答No.1

noname#160321

カリウム塩なら当量の水酸化カリを溶かしたメタノールと激しく振れば出来るはずです。
水素化ナトリウムと固体で擦るなどという禁じ手もありますが…。
水酸化ナトリウムと無溶媒、フタル酸類の融点まで加熱して反応させるという恐ろしいのもあります。
もしくはフタル酸類が溶けやすい溶媒でフタル酸類の溶液を作り、水酸化ナトリウム固体と一緒に還流するのも手かも。
ジオキサンやアセトニトリル、テトラヒドロフラン中はどうですかね。
もちろん沈殿として取るのですが。

補足

アセトニトリルにフタル酸で溶かし、一方で炭酸ナトリウムを水で溶かし、かき混ぜるということでしょうか？