テレフタル酸とNaOHの合成

質問

大学の実験で、20mMのテレフタル酸と2mol/lNaOH10mlでテレフタル酸の片方のカルボキシル基だけCOONaにしたいのですが、うまくいきません。試験紙で中和を確認したのですが、カルボキシル基の二つともCOONaになってしまったのでしょうか？教えて頂けると幸いです。

回答No.5

ht1914

＃３です。

Ｋ１／Ｋ２～１０で
［Ｈ２Ａ］＋［ＨＡ－］＋［Ａ２－］＝「Ｎａ］のとき
［Ｈ２Ａ］：［ＨＡ－］：［Ａ２－］～１：３：１
になるというのも化学量論的な結果なんですが。
（こういう計算は初めてやりました。
ｐＫの値は普通３程度以上ずれているということでこの様にｐＫの値の近い場合を意識したことがありませんでした。）

回答No.4

noname#62864

化学量論を考えれば、両方のカルボキシル基がナトリウム塩になることはあり得ませんよね。しかも、この混合物においてはH+の交換は極めてすみやかに起こっているものと思われます。
そもそも、目的物のNMRやIRというのがあるのでしょうか？
それと違うということでしたら、どこがどう違うのでしょうか。

回答No.3

ht1914

フタル酸とテレフタル酸ではＣＯＯＨの付く位置が違います。ｐＫの値も変わってきます。
フタル酸　　　　ｐＫ１＝２．９６，ｐＫ２＝５．４１
テレフタル酸　　ｐＫ１＝３．５４、ｐＫ２＝４．４６

ｐＫの値がこれだけ近い物質で片方だけ塩にするということが出来るのでしょうか。ＮａＯＨの量が１／２中和に相当する量だからということだけでは「？」です。ｐＨはいくらになればいいと予想されたのでしょうか。

２価の酸（Ｈ２Ａ）については
［ＨＡ－］２／（［Ｈ２Ａ］［Ａ２－］）＝Ｋ１／Ｋ２
の関係が成り立ちます。
Ｋ１／Ｋ２～１０の時
［Ｎａ＋］＝［Ｈ２Ａ］＋［ＨＡ－］＋［Ａ２－］であれば
［Ｈ２Ａ］：［ＨＡ－］：［Ａ２－］＝１：√(１０)：１～１：３：１
です。［ＨＡ－］が圧倒的に多いとは言えません。

回答No.2

Akikan_sin

下の方も指摘していらっしゃいますが、「なぜ緑色になれば良いと考えたのか」を考えてみた方が良いと思います。

回答No.1

noname#62864

＞試験紙で中和を確認したのですが、・・・
なぜ、こういう操作で確認できるのか意味がわかりません。
また、うまくいかないというのはどういう根拠に基づくものでしょうか。

＞カルボキシル基の二つともCOONaになってしまったのでしょうか？
テレフタル酸とNaOHの物質量が同じなので、そうなる理由はありません。もちろん、ごく一部がそうなっていることならあるかもしれませんが。

補足

はい。PH試験紙で緑色になり確認しました。しかし、NMR、IRでみると目的物とことなってでてきました。実験自体は、テレフタル酸20mmolに2mol/lNaOHaqを10ml加えました。