テレフタル酸の反応

質問

芳香族カルボン酸であるテレフタル酸の反応について教えてください。
テレフタル酸にはカルボキシル基（－COOH）がパラの位置に付いていますが、これがひとつ外れると安息香酸、２つはずれるとベンゼンと同じ形になります。テレフタル酸からこれら２つの有機物は直接得られるのですか？
具体的に反応式を示して、どのような反応が起きるのか教えてくれると大変助かります。

回答No.1

DexMachina

脂肪族カルボン酸のアルカリ塩は、加熱により脱炭酸を起こし、アルカンになります。
(下記参考URL・p.4を参照)

　　R-CO2Na + NaOH → R-H + Na2CO3

芳香族でも、同様の反応が起きると思います。

　　C6H5-CO2Na + NaOH → C6H6 + Na2CO3
　　C6H4-(CO2Na)2 + 2NaOH → C6H6 + 2Na2CO3

恐らく、

　　ＨＯ^-
　　　↓　　
Ｐｈ-Ｃ＝Ｏ→Ｎａ^+
　　　｜
　　　ＯＮａ

　↓

　Ｈ－Ｏ
　↑↓｜
Ｐｈ-Ｃ－Ｏ－Ｎａ
　　　｜
　　　ＯＮａ

　↓

Ｐｈ-Ｈ　+　ＮａＣＯ3

といった機構ではないでしょうか。
(アルカリ融解により水酸化ナトリウムが溶融→イオン化)

参考URL：

http://www.ed.kanazawa-u.ac.jp/~kashida/PDF/chemIb/chap7/chemt706.pdf