芳香族化合物の性質について

質問

最近の実験で、フェノール，o-クレゾール，ベンジルアルコールを別々の試験管に入れ、それぞれに水を加えて10％の塩化鉄（III）水溶液を加えてその現象を観察したのですが、どれも二層（上の層に水、下の層に油）に分かれた結果になりました。
　どうしてこうなるのかがイマイチわかりません。あとフェノールが塩化鉄で紫色になるのはわかるのですが、他の二つはどのような反応が起こっているのかもわからないのです・・・。
　わかりにくい質問かもしれないですが、お願いします。

回答No.2

noname#160321

構造を書くと：
フェノールがＰh-ＯＨ、クレゾールがＭe-Ｃ6Ｈ4-ＯＨ、ベンジルアルコールはＰh-ＣＨ2-ＯＨとなります。
よく似ていますが、クレゾールがフェノールと同じ性質(酸性があります)を持つのに比べ、ベンジルアルコールはアルコールの性質しか持っていません。
ですから、塩化鉄(III)との反応もクレゾールはベンゼンとにているでしょう、一方ベンジルアルコールはベンジルアルデヒド(Ｐh-ＣＨＯ)を生成する可能性がありますがそれは少ないでしょう。
どの物質も密度は水より少し大きい程度です。

回答No.1

gon2taro

フェノール類を検出する有名な呈色反応ですね。

参考URLにもある通り、塩化鉄(III)とフェノール類を反応させると、
鉄フェノール錯体を形成するため、錯体部分は水に溶解してしまいます。
よってこの錯体は水層へ移行します。

一方この反応でH+が生成しますので、液性は酸性です。
よって、フェノール類は非電離側に平衡が偏りますので、
未反応のフェノール類は有機層にとどまります。
二層に分離するのはこのためです。

なお、フェノール類の各置換基によって多少呈色が異なります。

参考URL：

http://www.chemistryquestion.jp/situmon/shitumon_koukoukagaku_kagaku43_phenol_iron_chloride.html