ニトロベンゼンの合成

質問

分液ロート内で、混酸を20％炭酸ナトリウム水溶液で中和して除去する操作があります。このとき、ｐH9にしてアルカリ性にしました。このとき、上層である水層が赤色になりました。この赤色の成分は何ですか？
混酸を中和すると硫酸ナトリウム、硝酸ナトリウムが生成しますが、これらは赤色になんてなりません。

回答No.2

danishefsk · ベストアンサー

補足、ありがとうございます。
はっきりとしたことは判りかねますが、ベンゼン環が極わずかに
分解している可能性を考えてみてはどうでしょうか。
（濃硫酸や濃硝酸は酸化力を持ちます。）
単純に分解物を想定すると、フマル酸や、マレイン酸、またこれらがニトロ化されているものなどが考えられます。
これらがアルカリ性で水層に移行し、アニオンとして着色しているのかも
しれません。
なお、このような着色は極微量でもかなりはっきりとしたものになることが
しばしばあります。

なお、副生成物に関しては、確証は無いのですが...。

お礼

ありがとうございます。
カルボキシル基のプロトンがとれてアニオンになっている可能性はありますね。納得できました。

回答No.1

danishefsk

合成時の原料はベンゼンだけですか？
ベンゼン環にはニトロ基以外の置換基は入ってませんか？

また反応時の温度はどこまで上がりましたか？
ジニトロ体などができている可能性はありますか？

補足

使った試薬は濃硝酸35ｍｌ、濃硫酸40ｍｌ、ベンゼン29ｍｌです。
ニトロ基以外の置換基は入っていません。
もしあったとしても、水層に入らないと思います。
温度は50度を越えないように水浴で冷やしながら、反応させました。
このとき45度付近にしました。
この次に反応を完結させるために、60℃の温浴に45分間つけました。
このとき、刺激性ガス（NO2など）を除去するためにアスピレーターで吸い出しました。
温度を上げたのは混酸の濃度が減ったので、反応速度を上げるためです。

もしジニトロ体ができたとしても、有機層の色がより黄色になるだけだと思うのでで、水層が赤色になるというのと関係ないと思います。