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▲▲官能基のまとめ▲▲
有機化学を学んでいる者です。 官能基のケトン基・エーテル基について質問です。 教科書などケトン基やエーテル基の表し方を、 Ｒ－ＣＯ－ＲやＲ－Ｏ－Ｒ、としていますが自分としては Ｃ－ＣＯ－ＣやＣ－Ｏ－Ｃとするのがいいと思います。 ケトン基やエーテル基はＲの部分がＣであるときに呼ばれるので Ｒでは《ＲＥＳＴ；残部》であるため、常に（炭化水素基である）とは 思えないのでＲ→Ｃとした方がいいと思った次第です。 しかし、どの教科書（マクマリーなど）を見ても明記されていません。 もっと大切な事があるとおもいますが、気になります。 よろしくお願いします。
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- danishefsk
- ベストアンサー率49% (46/93)
ANo.5です。 R(R')(R'')Cがベンゼン環だったりすると注釈が必要になります。 とはどういうことでしょうか。 ↓ ベンゼン環はCの隣は二重結合のＣと単結合のＣですよね。R(R')(R'')Cの Cにくっついてるのは炭素原子2つです。だから、R(R')(R'')Cと書いたら変 ですよね。 そもそも、R(R')(R'')Cと書いたら、CがSP3炭素であることを意味するのが 普通です。なので、この表記のままベンゼン環まであらわそうとすると、 例えば、「RとR'は同一の炭素原子でもよく、C(R)(R')は二重結合となって いても良い（この表現で十分かわかりませんが）」なんてことを注釈に入れなくてはなりません。 ちなみに特許では・・・、と書きましたが、「法律の範囲」ということでは なく、あくまでも技術的な記述です。法律で定められているということ ではありませんので、誤解無く。
「基」という概念と「化合物の分類」という概念があり、時として少々ややこしいこともあります。 たとえば、>C=Oという原子団はカルボニル基です。ケト基という場合もなくはないですが、カルボニル基というのはケトンだけではなくアルデヒドにも含まれますので、ケトンであることをいいたければ両側にアルキル基が必要です。 また、エーテルというのも酸素の両側にアルキル基があってはじめてエーテルといえるわけで、片側が水素であればアルコールですし、カルボニル炭素であればエステルになりますよね。 まあ、そんなこんなで、屁理屈をいえばきりがありません。必要以上に神経質にならない方が良いと思います。
- danishefsk
- ベストアンサー率49% (46/93)
sepelさんの言うとおり、有機化学の分野における習慣です。 CTFさんのおっしゃる表記でいくと、逆に不正確な表記となります。 Ｃ－ＣＯ－Ｃの右と左のＣは1価の炭素となってしまいます。 （揚げ足を取っているわけではなくて、厳密に表現することを 考えるとそうなりますよね。ご理解いただけると思います） もし”Ｃ”を生かそうとするなら、ケトンの場合 例えば、 R(R')(R'')C-CO-C(R''')(R'''')(R''''') などとあらわさなければいけませんね。 そうするとR～R'''''が出てきてややこしい。また、R(R')(R'')Cがベンゼン環 だったりすると注釈が必要になります。 といったことで、sepelさんのご指摘の通りです。 なお、蛇足ですが、特許の明細書ではCTFさんが気にしていることが、 権利の範囲に及びますので、”R"と一般的に使う記号でもきちんと 定義されています。 一度ご覧になると面白いですよ。
補足
パソコンのトラブルで返信が遅くなりました。 回答有難うございます。 自分でも、Ｃ－ＣＯ－ＣやＣ－Ｏ－Ｃとすると、 R(R')(R'')C-CO-C(R''')(R'''')(R''''') と云う表現となり、かえってややこしくなると思っていました。 又、R(R')(R'')Cがベンゼン環だったりすると注釈が必要になります。 とはどういうことでしょうか。 よろしければ、お答えください。 ～基があるから○○（ex;アルデヒド基があるからアルデヒド） という考え方でくくってしまうと反対にきつくなるので Ｒ－ＣＯ－Ｒはケトンであるとして、特に官能基が無くてもよいと 整理してみましたがどうでしょうか。 法律の範囲でもＲ基についての記述があるのですね。 見てみようと思います。
- sepel
- ベストアンサー率27% (6/22)
回答No.3 の修正です R-N-R（あるいはH） ｜ N（あるいはH） ↓ R-N-R（あるいはH） ｜ R（あるいはH） 確認し忘れていました。 申し訳ございません。
補足
丁寧に有難うございます。 参考にさせて頂きます。
- sepel
- ベストアンサー率27% (6/22)
単に習慣の問題です。 確かにRはREST（残部）という単語に由来するのかもしれませんが、習慣的にRというのはアルキル基を指します。別の言い方をすれば、Rはアルカンから水素を一つ取り除いて生じる分子の断片のことを指していますので、普通はRと書けば炭素を含んでいることを示しています。ですから、Rの部分は常に炭化水素と考えて差し支えありません。 むしろ、Rの部分がCで無い可能性がある場合はそれに応じて特記してあります。例えば、一般的なアミンの構造式を下の様に示します。 R-N-R（あるいはH） ｜ N（あるいはH） ずれる可能性があります。 ずれたら申し訳ありません。
補足
質問に答えて頂き有難うございます。 パソコンのトラブルのため返信が遅くなってしまいました。 Ｒ基＝炭化水素基（アルキル、アリールなど）と考えて 炭化水素基以外であれば、特記してＨであったり、ハロゲンであったり 酸素であるとすれば、よいですね。 （基本は炭化水素基である）と整理してみます。
Rはアルキル基（あるいは炭化水素基一般）を表しているので、Ｒ－ＣＯ－Ｒでかまいません。 ただし、その中にHを含むかどうかとか、Rの中の官能基の有無などをどう考えるかなどの曖昧な点はあります。しかし、そんなことまで問題にしていてはかえってややこしくなるのであまり気にしなくて良いでしょう。
補足
回答有難うございます。 官能基の表し方としてＲを使わないほうがいいのではないでしょうか？ -CO-OH カルボキシル基 Ｒ-CO-OH カルボン酸 -CO-H アルデヒド基 Ｒ-CO-H アルデヒド とう感じで C-CO-C ケトン基 （R)-C-CO-C-(R) ケトン基 がいいと考えるのです。
- ts_kamui
- ベストアンサー率100% (1/1)
ケトン類は決してケトン基(ＣＯ)にＣ－ＣＯ－ＣとＣＨ_3のみ 結合するのではありません。アセトンは（ＣＨ_3－ＣＯ－ＣＨ_3）ですが、メチルエチルケトンなどは（ＣＨ_3－ＣＯ－Ｃ_2Ｈ_5）のような示性式になります。よってケトン基に結合するのは炭素1つだけではないのです。 エーテル類も同様にジエチルエーテル（Ｃ_2Ｈ5-Ｏ-Ｃ_2Ｈ_5）のような代表てきなものがあります。
補足
回答有難うございます。 質問させて頂いたＣ－ＣＯ－ＣやＣ－Ｏ－Ｃとは （両端に、炭素１つだけ結合する）と言う意味ではなく （最低でも、炭素を両端に１つずつはさんでからハロゲンなり、炭化水素基なり、酸素なりを結合する）ということです。 こういったことをＲ－ＣＯ－ＲやＲ－Ｏ－Ｒでは 説明しきれないと思った次第です。 Ｒは、ハロゲンや水素の可能性もあり（最低でも、炭素を両端に１つずつはさむ）を表せないからです。
補足
回答有難うございます。 カルボニル基とケトン基が似ている事が自分としては、気持ちが悪く 如何にかして、この二つの官能基を区別したくてＣ－ＣＯ－Ｃなどを 自分で考えてみたのです。 今のところ、考えをまとめてみますと、 (1) ～基があるから○○（ex;カルボキシル基があるからカルボン酸） アルデヒドについても同じと考えます。 (2) 特に官能基と呼ばれるものが無くても構造式をみて、 Ｒ－ＣＯ－ＣやＲ－Ｏ－Ｒ（Ｒ；炭化水素基）であれば 「あ、これはケトンであるんだな」や「あ、これはエーテルである んだな」と理解する。 つまり、特に官能基と呼ばれる部分が無いものである、とする。 以上の(1)(2)によって理解、整理しようと思います。