Friedel-Crafts反応の溶媒

質問

Friedel-Craftsアシル化でなぜ多重置換が起こりにくいのでしょうか？

またFriedel-Crafts反応の溶媒として、よくニトロベンゼンが使われる理由ってあるんですか？

回答No.2

noname#62864 · ベストアンサー

アシル基が導入されることによって、基質の求電子置換に対する反応性が著しく低下するからです。
それはカルボニル基が強い電子求引基だからです。
同様に、ニトロ基がカルボニル基よりもさらに強い電子求引性を持つため、ニトロベンゼンはFriedel-Crafts反応を起こしません。そのためにそういった反応の溶媒として使用されます。
現実問題として、溶媒の選択というのは必ずしも容易ではありません。加えた反応剤との反応が起こらないことが最低限の条件です。ニトロベンゼンはその最低限の条件を満たしているということはいえます。
ただし、それに加えて、その反応に最適かどうかということになると判断は難しくなります。理由はいくつかと考えられるでしょうが経験的にニトロベンゼンはこの手の反応の溶媒として適している（副反応が起こりにくく、反応速度が速い）ということが知られています。

回答No.1

noname#36462

F-C反応は「芳香族求電子置換反応」である、ことを頭において教科書を良く読んでください。
ヒント：
電子吸引基を有するベンゼン誘導体とは反応性が悪い。