炭素活性種

質問

炭素の活性種にはどのようなものがあるのでしょうか？
また、その混成の状態はどのようになっているのしょうか？
よろしくお願いします。

回答No.1

noname#36462 · ベストアンサー

carbanion:sp3
carbcation:sp2
carbon radical:sp2
carbene:sp2

お礼

返信が送れて申し訳ありません。
どうもありがとうございました。

回答No.4

phosphole

質問者さま、No.1,3さま
カルベンに関しては、私の誤表記でした。
sp3ではなくて、spです。

ジアリールカルベンの場合に、中心炭素がsp混成（完全なspではなくて、spとsp2の中間だけれど）をとって、アレンに近い構造となるものがあったと記憶しております。ラジカルがそれぞれのアリール環上に別々に非局在化して安定化するという形です。

また、一重項でも、直線型に近いカルベンがBertrandによって数年前に報告されていたかと思います。

もっとも、こういった例は非常にレアなので、カルベンに関しては、No.1,3様のご回答に従った方がより一般的であると思います。
ご迷惑をおかけしたことをお詫びします。

お礼

＞ジアリールカルベンの場合に、中心炭素がsp混成...

また、一重項でも、直線型に近いカルベンが...

ありがとうございます。
参考にさせていただきます。

回答No.3

noname#36462

No1ですが、No2のご回答を拝見して「carbanion」については、なるほどと、反省しております。

ただ、
＞カルベンに関しては、一重項状態だと確かにsp2で、sp2混成軌道にローンペアがあります。三重項だとsp3のものもあります。
と説明されておられますが、私は、カルベンは一重項、三重項いずれもsp2と理解しておりました。
浅学非才な身ですので、sp3で三重項の例が有りましたらご教示いただければ幸いです。

回答No.2

phosphole

No1さんへの補足ではありますが、カルボアニオンの中で、アリール型あるいはビニル型の場合は当然ながらsp2混成となりますし、アセチリドならsp混成ですね。

また、シクロペンタジエニドやアリルアニオンのようなパイ共役可能なアニオンになると、金属イオンの種類によって、アニオンが一つの炭素に局在したsp3混成型になったり、デローカライズしてsp2混成型になります（といっても、この場合は負電荷はパイ軌道にあるので、上述したsp2カルボアニオンとは話が違いますが）。

カルベンに関しては、一重項状態だと確かにsp2で、sp2混成軌道にローンペアがあります。
三重項だとsp3のものもあります。