Kekule構造とDewerについて

質問

Kekule構造とDewer構造について、インターネットで調べてみてもわからなかったのでどなたかご教授お願いいたします。

問-ベンゼンの共鳴構造式を書き、いずれがKekure構造かDewer構造かを示せ。

共鳴構造式は理解できるのですが、Wikipediaで見たところDewer構造とはDewer benzeneを示しているというような表記があったので…

自分は電気専攻で、化学の知識はほぼ皆無なので、あまり難しい用語などは分からないかもしれませんが、よろしくお願いします。

回答No.3

101325 · ベストアンサー

> Dewer構造とはDewer benzeneを示している

いいえ。それは違います。

デュワーベンゼンはベンゼンの異性体の一つです。ジメチルエーテルがエタノールとは異なる分子であるのと同じように、デュワーベンゼンはベンゼンとは異なる分子です。

デュワー構造はベンゼンの共鳴構造式のひとつです。ケクレ構造がベンゼン分子を表す構造式のひとつであるのと同じように、デュワー構造はベンゼン分子を表す構造式のひとつです。

ウィキペディアのデュワーベンゼンの項にある二つの図のうち、上の図はデュワー構造を表すのにもデュワーベンゼンを表すのにも使うことができます。それに対して下の図は明らかに非平面分子の構造を表していますので、デュワー構造を表すのに下の図を使うことはできません。下の図は、デュワーベンゼンの立体構造を表した図です。

> ベンゼンの共鳴構造式はkekule構造で2つ、Dewer構造で1つということでしょうか？

デュワー構造は３つ必要です。ウィキペディアにある図と、それを右に60度回転した図と左に60度回転した図です。右または左に120度回転した図と180度回転した図が不要な理由と、右または左に90度回転した図を書いてはいけない理由は、質問者さんが考えてみて下さい。

お礼

問題を作った教授がわからず、模範解答を得ることができなかったとのことです。
工業化学科の教授に聞いたのですが、回答としては、やはり
kekle構造を示し、Dewer構造は共鳴構造に寄与しないと記す。
とのことでした。
でもそれだと問題文が少しおかしいとおもうんですけどね…化学って面白いですけど難しいですね><

みなさんご回答本当にありがとうございました！

補足

ご回答ありがとうございます。
ということは、デュワーベンゼン≠ベンゼンであるにもかかわらず、この問題ではその共鳴構造式を書いて且つデュワー構造について論ぜよ。と命じているということでしょうか？

私の方に化学の知識があまりないためかなり混乱してます。

兄弟が京都大学に通っているので、教授に頼んで模範解答を作ってもらおうと思います。

せっかく答えていただいたのにすみません。
回答がわかり次第、ここのお礼に書き込みます。
また、あなた様の答えをBAとさせていただきます。

回答No.4

NiPdPt

幾分、本筋から外れますが、Dewer構造とはDewer benzeneの議論などは興味深いですね。
おそらく#3の見解が妥当だと思いますが、幾分混乱している面はあると思います。そもそも今時、真剣に議論するものでもないので、さほどの関心を持たない人が多いのもその理由の一つでしょう。

で、たとえばベンゼンの構造式を書く時に、Kekure構造で表すのは一般的に行われていることです。それと同じ式がベンゼンの共鳴構造式にも表れてきます。また、時として結合の長さを変えて、1,3,5-シクロヘキサトリエンという仮想の（あるいは安定に存在し得ない）分子の式として使われることもあります。それらは見た目は同じでも意味は違うと思いますよ。
ベンゼンの構造式であれば、その式によってベンゼンの化学的性質が明確に表されるわけではないことを認識しながらも、ベンゼンを表す構造式として便宜的に用いていることになります。
1,3,5-シクロヘキサトリエンの場合には、その構造から予測されるような化学的性質を持つ分子を表しています。もちろんそれが現実的かどうかという問題はありますけど。
共鳴式の中に組み込まれている場合には、現実にその構造式に相当する分子、すなわち、前述の1,3,5-シクロヘキサトリエン「ではない」ことが大前提です。つまり、その構造は「仮想的なものであり、現実ではない」という前提のもとに、その構造から想定される仮想的な分子の化学的性質を推定し、それが現実の分子（すなわちベンゼン）の化学的性質に反映されるというのが共鳴の考え方です。

このように、同じ構造式であっても、どのような状況のもとで示されているかによって意味するところは違います。その辺りが時として曖昧になっているので、#3の回答に書かれているようなDewer構造とDewer benzeneの混同が生じるのでしょう。
上述の分類で言えば、Dewer構造に関しては、共鳴構造式に含まれているものに該当するでしょうし、Dewer benzeneは1,3,5-シクロヘキサトリエンに該当するでしょう。まあ、実在するかしないかという点において異議があるかもしれませんけど。

補足

ご回答ありがとうございます。

共鳴構造などは独学でマクマリーを読んだ程度だったので、この問題は全くわからなかったのですが、あなた様のご回答を読んで共鳴の考え方について理解することができました。

Dewer構造についてマクマリーの概論にも記載されていませんでした。
この試験問題は一応一般教養の化学なのですが、かなり難しいですね…

わかりやすい回答をありがとうございました^^

回答No.2

noname#160321

私は意見が違います。
>Dewer構造とはDewer benzeneを示している
その通りです。
寄与は極めて小さいですがDewer benzeneは共鳴構造の一つとして厳然として存在します。
ただ、余りにもその寄与が小さいのでベンゼンの物性を説明する上では「無視できる」ということです。

Kekure構造にしたって、二つの極限構造の片方だけではベンゼンの物性は全く説明不能なのですから。

補足

ご回答ありがとうございます。
では、ベンゼンの共鳴構造式はkekule構造で2つ、Dewer構造で1つということでしょうか？

kekle⇔kekle⇔Dewer

といったように書けばいいのでしょうか？
ご教授よろしくお願いします。

回答No.1

Saturn5

Kekule構造とは通常の六角形の形です。
全ての炭素が共鳴安定化しています。

Dewer構造とは以下のような特殊な形のＣ６Ｈ６です。
Kekuleが前述のベンゼン環の構造を提唱する以前にＣ６Ｈ６の
構造として考えられた物です。
不安定なので自然界にはほぼ存在しません。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%87%E3%83%A5%E3%83%AF%E3%83%BC%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3

問-ベンゼンの共鳴構造式を書き、いずれがKekure構造かDewer構造かを示せ。
「いずれが」が何を指すのかがわかりません。
しかし、共鳴構造と言えばKekule構造です。

補足

ご回答ありがとうございます。
実はこの問題は京都大学の学部編入試験問題で、どのように答えたらよいのか困っていました。

では模範解答としては、共鳴構造を記した上でDewer構造を記せばよいのでしょうか？

お忙しいかもしれませんが、追加でご教授よろしくお願いします。