アルケンの検出（不飽和炭化水素と臭素の反応）

質問

(1)4本の試験管にそれぞれ0.2gの1－オクテン・スチレン・桂皮酸・テトラクロロエチレンをとり、それぞれ５mlの酢酸を加えて溶かす。別の一本の試験管に５mlの酢酸を入れ、これをブランクとする。

(2)これら５本の試験管に駒込ピペットを用いて臭素の酢酸溶液を１０滴ずつ滴下し、色調の変化、経時変化を観察する。

以上の実験手順で実験した場合の反応生成物や、反応機構、中間体、４つの化合物の反応性の違いについて教えてください。

回答No.1

rei00

学生実験のレポートでしょうか。あなたの目での観察結果が重要なのですが・・・。

> 駒込ピペットを用いて臭素の酢酸溶液を１０滴ずつ滴下し、

　臭素の酢酸溶液は比重が高いと思います。入れ過ぎないように注意して下さい（っても，遅いんでしょうね）。入れ過ぎると消えるはずの臭素の色も消えずに残ります。

> 反応生成物や、反応機構、中間体、４つの化合物の
> 反応性の違いについて教えてください。

　起っている反応は「二重結合への臭素の求電子付加反応」です。教科書の該当ヶ所を御覧下さい。「反応機構」は載っていると思います。「反応生成物」や「中間体」はその機構から解るはずです。

　なお，「On-Line Learning Center for "Organic Chemistry"」（↓１番目）の「Chapter 6: Reactions of Alkenes. Addition Reactions」や「おもしろ有機化学ワールド」（↓２番目）の「基礎有機化学講座」の「10. 反応３　イオン反応、脂肪族求電子付加反応（アルケン）」も参考になるかと思います。

　「反応性の違い」は，「求電子付加反応」はオレフィン部分の電子密度が高い程反応しやすく，立体的に混んでいる程反応し難くなります。

　そして，オレフィン部分の電子密度を考えるには，オレフィンに付いた置換基の誘起効果（Ｉ効果）と共鳴効果（Ｍ効果）が電子供与的か電子吸引的かを考えて下さい。

　レポート頑張ってネ。

参考URL：

http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey/, http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/