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酸の強さ

2007/03/12 18:31

酸の強さについて、その大小関係を教えてください。教えてほしいのは、塩酸シュウ酸酢酸蟻酸フェノール性OH アルコール性OH 末端アルキン(R-C≡C-H) 純水(水) の酸としての強さの大小関係です。塩酸＞シュウ酸＞酢酸というように解答をお願いします。 (水より弱く酸とはいえないものも中にはありますが、酸として考えてお答えください。)お願いします。

justinrock
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化学
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noname#62864

2007/03/13 21:35 回答No.3

塩酸＞シュウ酸＞ギ酸＞酢酸＞フェノール＞水、アルコール＞末端アルキンフェノールの場合には置換基の種類や位置によって酸性度がかなり変化しますが、多くの場合、酢酸とアルコールの間に来ます。水とアルコールは厳密に同じではありませんし、アルコールの種類によっても変化しますが、おおむね、同程度といえるでしょう。なお、これらの酸の強さは、ブレンステッド-ローリーの定義に基づいて評価します。つまり、H+を与えやすいものが強酸ということになり、それはpKaで表されるのが普通です。pKaの値が小さいものほど強酸ということになります。なお、アレニウスの定義では、水を基準として、酸-アルカリという言葉で表しますが、ブレンステッド-ローリーの定義では、基本的にHを持つものは全て酸になる可能性があります。したがって、「水より弱く酸とはいえないものも中にはあります」という認識は適当ではありません。全て、酸になる可能性があるか、実際に酸としてふるまうかどうかは、酸塩基反応を起こす相手の物質によって決まるということです。

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Tacosan
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2007/03/14 13:28 回答No.4

「フェノール性OH」と「アルコール性OH」を除けば #3 の通りです. この 2つについでは物質によってさまざまなので, 物質を特定しないとどこにくるかは判断できません (厳密にいえば「末端アルキン」も特定できないんだけど, ここに並んでいる中では明らかに弱い). たとえば「フェノール性OH」の 2,4,6-trinitrophenol(ピクリン酸) や「アルコール性OH」のオキソカーボン (スクアリン酸など) では, シュウ酸やクエン酸より強かったりします.

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